Когда Покаяние Марии Магдалины впервые появилось в Риме около 1593 года, это вызвало тихое волнение: вот Караваджо, которому было всего чуть больше двадцати, изображает раскаявшуюся святую не как сияющее видение, а как уставшую молодую женщину с еще свежими слезами. Модель, вероятно, была настоящей куртизанкой с улиц города, и ее поза не была в золотом сиянии, а в скромной повседневной комнате. Это была Магдалина без привычных атрибутов экстаза или восторга, и некоторые ранние зрители нашли такой реализм тревожным, даже скандальным.

Радикальный подход картины стал одним из первых случаев, когда святой изображался с такой грубой человечностью. В момент, выбранном Караваджо, Мария Магдалина сидит, обессиленная, на низком табурете, ее украшения разбросаны по полу рядом с ней — ожерелье, жемчуг и кольцо, все символы ее прежней жизни. Ее руки безжизненно лежат на коленях, пальцы переплетены, а опущенные глаза сверкают от слез. Единственный луч света, падающий на ее лицо и руки, изолирует ее от мрака, намекая как на божественную благодать, так и на изоляцию покаяния.

Флакон с мазью рядом с ней, традиционный атрибут Магдалины, изображен с таким же резким реализмом, как и ее покрасневшие глаза. В отличие от более ранних изображений, таких как пышная и чувственная Магдалина Тициана, Караваджо убирает аллегорию и идеализацию, заставляя зрителей столкнуться с сырой, человеческой ценой раскаяния. Точные истоки Покаяния Марии Магдалины остаются неясными, как и детали его первого заказа — хотя известно, что Караваджо в то время работал в мастерской Джузеппе Чезари, рисуя для частных римских покровителей. На протяжении веков картина принадлежала нескольким коллекциям, и ее атрибуция когда-то вызывала споры из-за существования похожих версий и копий.

Сегодня ученые согласны с ее подлинностью, и она признана ключевой ранней работой в карьере Караваджо, предвосхищая интенсивный реализм и психологическую глубину, которые станут его визитной карточкой. Картина сейчас висит в Галерее Дория Памфили в Риме, что является свидетельством раннего гения художника и постоянной силы его радикального видения.