Когда Пещера Отчаяния была впервые выставлена в 1835 году, зрители были поражены ее мрачной атмосферой и чувством психологического смятения, которое она передавала, что резко контрастировало с яркими пейзажами, сделавшими Джозефа Мэллорада Уильяма Тёрнера знаменитым. Критики того времени обсуждали, не зашел ли Тёрнер слишком далеко в область аллегории, некоторые восхваляли его смелость, а другие lamentировали «мрачный избыток» картины. Одно только название работы вызвало любопытство, так как оно ссылалось на сцену из Феи-королевы Эдмунда Спенсера, литературного источника, который редко изображался в живописи.

Тёрнер выбрал момент, когда Красный Рыцарь, усталый и побежденный, стоит на пороге пещеры Отчаяния. Рыцарь, его доспехи изношены, колебался перед затененной фигурой — самим Отчаянием, который манит его в темноту. Цепи и черепа разложены у входа в пещеру, символизируя потерянную надежду и судьбу тех, кто поддается.

Слабый луч света пробивается сквозь мрак, освещая неопределенное лицо рыцаря и намекая на возможность искупления. В отличие от более театрального Отчаяния Генри Фюзели, подход Тёрнера более тонок: психологическая борьба закодирована в игре света и тени, подавляющей композиции и неясном пространстве между спасением и капитуляцией. Точный медиум Пещеры Отчаяния остается неясным — некоторые предполагают масло на холсте, другие — акварель с добавлением гуаша, что свидетельствует о экспериментальном подходе Тёрнера в 1830-х годах.

Ранняя история картины плохо документирована, хотя считается, что она оставалась в частных руках большую часть девятнадцатого века, появившись в публичных коллекциях только в начале двадцатого. Сегодня она признана ключевым произведением в исследовании Тёрнером темных аспектов человеческой психики, выделяясь на фоне его более известных морских и городских пейзажей. Ее присутствие в галерее предлагает редкий взгляд на увлечение художника литературой, аллегорией и пределами человеческой выносливости.