Lorsque La Caverne du Désespoir a été exposée pour la première fois en 1835, les visiteurs ont été frappés par son atmosphère sombre et le sentiment de tourmente psychologique qu'elle véhiculait—un changement marqué par rapport aux paysages lumineux qui avaient rendu Joseph Mallord William Turner célèbre. Les critiques de l'époque ont débattu de savoir si Turner avait trop osé s'aventurer dans le domaine de l'allégorie, certains louant son audace et d'autres déplorant l'"excès de mélancolie" de la peinture. Le titre de l'œuvre à lui seul a suscité la curiosité, car il faisait référence à une scène de La Reine des Fées d'Edmund Spenser, une source littéraire rarement représentée en peinture. Turner a choisi de capturer le moment où le Chevalier Redcrosse, fatigué et vaincu, se tient à l'entrée de la caverne du Désespoir.

Le chevalier, son armure endommagée, hésite devant une figure ombragée—le Désespoir lui-même—qui fait un geste invitant vers l'obscurité intérieure. Des chaînes et des crânes jonchent l'entrée de la caverne, symboles d'espoir perdu et du destin qui attend ceux qui succombent. Un faible rayon de lumière perce l'obscurité, illuminant le visage incertain du chevalier et suggérant la possibilité de rédemption.

Contrairement à la plus théâtrale Désespoir de Henry Fuseli, le traitement de Turner est plus subtil : la lutte psychologique est codée dans l'interaction de la lumière et de l'ombre, la composition oppressive et l'espace ambigu entre le salut et la reddition. Le médium précis de La Caverne du Désespoir reste incertain—certains suggèrent de l'huile sur toile, d'autres de l'aquarelle rehaussée de gouache, un témoignage de l'approche expérimentale de Turner durant les années 1830. L'histoire précoce de la peinture n'est pas bien documentée, bien qu'on pense qu'elle soit restée dans des mains privées pendant une grande partie du XIXe siècle, n'apparaissant dans des collections publiques qu'au début du XXe siècle. Aujourd'hui, elle est reconnue comme une œuvre pivot dans l'exploration par Turner des aspects les plus sombres de la psyché humaine, se distinguant de ses paysages marins et de ses vues urbaines plus célèbres.

Sa présence dans la galerie offre un rare aperçu de la fascination de l'artiste pour la littérature, l'allégorie et les limites de l'endurance humaine.