Quando La Caverna della Disperazione fu esposta per la prima volta nel 1835, i visitatori rimasero colpiti dalla sua atmosfera cupa e dal senso di turbolenza psicologica che trasmetteva—una netta deviazione dai paesaggi luminosi che avevano reso famoso Joseph Mallord William Turner. I critici dell'epoca dibatterono se Turner si fosse spinto troppo oltre nel regno dell'allegoria, con alcuni che lodavano il suo coraggio e altri che lamentavano il "cupo eccesso" del dipinto. Solo il titolo dell'opera suscitò curiosità, poiché faceva riferimento a una scena da La Regina delle Fate di Edmund Spenser, una fonte letteraria raramente rappresentata nella pittura. Turner scelse di catturare il momento in cui il Cavaliere Redcrosse, stanco e sconfitto, si trova sulla soglia della caverna della Disperazione.

Il cavaliere, con la sua armatura danneggiata, esita davanti a una figura in ombra—la Disperazione stessa—che gesticola invitante verso l'oscurità interna. Catene e teschi costellano l'ingresso della caverna, simboli di speranza perduta e del destino che attende coloro che si arrendono. Un debole raggio di luce penetra nell'oscurità, illuminando il volto incerto del cavaliere e suggerendo la possibilità di redenzione.

A differenza della più teatrale Disperazione di Henry Fuseli, il trattamento di Turner è più sottile: la lotta psicologica è codificata nell'interazione di luce e ombra, nella composizione opprimente e nello spazio ambiguo tra salvezza e resa. Il mezzo preciso di La Caverna della Disperazione rimane incerto—alcuni suggeriscono olio su tela, altri acquerello rinforzato con gouache, una testimonianza dell'approccio sperimentale di Turner negli anni '30 dell'Ottocento. La storia iniziale del dipinto non è ben documentata, sebbene si creda che sia rimasto in mani private per gran parte del XIX secolo, riemergendo nelle collezioni pubbliche solo all'inizio del XX secolo. Oggi è riconosciuto come un'opera fondamentale nell'esplorazione di Turner degli aspetti più oscuri della psiche umana, distinguendosi dai suoi più celebri paesaggi marini e vedute cittadine.

La sua presenza nella galleria offre un raro sguardo sulla fascinazione dell'artista per la letteratura, l'allegoria e i limiti della resistenza umana.