Cuando La Cueva de la Desesperación se exhibió por primera vez en 1835, los visitantes quedaron impresionados por su atmósfera sombría y el sentido de agitación psicológica que transmitía, una notable desviación de los paisajes luminosos que habían hecho famoso a Joseph Mallord William Turner. Los críticos de la época debatieron si Turner había ido demasiado lejos en el ámbito de la alegoría, con algunos elogiando su audacia y otros lamentando el "exceso sombrío" de la pintura. El título de la obra por sí solo despertó curiosidad, ya que hacía referencia a una escena de La Reina de las Hadas de Edmund Spenser, una fuente literaria raramente representada en pintura. Turner eligió capturar el momento en que el Caballero Redcrosse, cansado y derrotado, se encuentra en el umbral de la caverna de la Desesperación.

El caballero, con su armadura desgastada, duda ante una figura en sombras: la Desesperación misma, que gesticula invitadoramente hacia la oscuridad interior. Cadenas y calaveras esparcen la entrada de la cueva, símbolos de la esperanza perdida y del destino que espera a quienes sucumben. Un tenue rayo de luz atraviesa la penumbra, iluminando el rostro incierto del caballero y sugiriendo la posibilidad de redención.

A diferencia de la más teatral Desesperación de Henry Fuseli, el tratamiento de Turner es más sutil: la lucha psicológica está codificada en la interacción de luz y sombra, la composición opresiva y el espacio ambiguo entre la salvación y la rendición. El medio preciso de La Cueva de la Desesperación sigue siendo incierto; algunos sugieren óleo sobre lienzo, otros acuarela realzada con gouache, un testimonio del enfoque experimental de Turner durante la década de 1830. La historia temprana de la pintura no está bien documentada, aunque se cree que permaneció en manos privadas durante gran parte del siglo XIX, apareciendo en colecciones públicas solo a principios del siglo XX. Hoy en día, se reconoce como una obra fundamental en la exploración de Turner de los aspectos más oscuros de la psique humana, destacándose de sus más célebres paisajes marinos y vistas urbanas.

Su presencia en la galería ofrece una rara visión de la fascinación del artista por la literatura, la alegoría y los límites de la resistencia humana.