Als Die Höhle der Verzweiflung 1835 zum ersten Mal ausgestellt wurde, waren die Besucher von ihrer düsteren Atmosphäre und dem Gefühl psychologischer Turbulenzen beeindruckt—eine markante Abkehr von den strahlenden Landschaften, die Joseph Mallord William Turner berühmt gemacht hatten. Die Kritiker der Zeit debattierten, ob Turner zu weit in das Reich der Allegorie vorgedrungen war, wobei einige seine Kühnheit lobten und andere das "düstere Übermaß" des Gemäldes bedauerten. Allein der Titel des Werks weckte Neugier, da er auf eine Szene aus Edmund Spensers Die Feenkönigin verwies, eine literarische Quelle, die selten in der Malerei dargestellt wurde. Turner wählte den Moment, als der Redcrosse-Ritter, müde und besiegt, am Eingang der Höhle der Verzweiflung steht.

Der Ritter, dessen Rüstung beschädigt ist, zögert vor einer schattenhaften Gestalt—der Verzweiflung selbst—die einladend in die Dunkelheit hinein deutet. Ketten und Schädel säumen den Eingang der Höhle, Symbole für verlorene Hoffnung und das Schicksal, das diejenigen erwartet, die aufgeben. Ein schwacher Lichtstrahl bricht durch die Dunkelheit und beleuchtet das unsichere Gesicht des Ritters und deutet auf die Möglichkeit der Erlösung hin.

Im Gegensatz zu Henry Fuselis theatralischer Verzweiflung ist Turners Umgang subtiler: Der psychologische Kampf ist im Zusammenspiel von Licht und Schatten, der erdrückenden Komposition und dem mehrdeutigen Raum zwischen Erlösung und Hingabe codiert. Das genaue Medium von Die Höhle der Verzweiflung bleibt ungewiss—einige schlagen Öl auf Leinwand vor, andere Aquarell, das mit Gouache verstärkt wurde, ein Zeugnis für Turners experimentellen Ansatz in den 1830er Jahren. Die frühe Geschichte des Gemäldes ist nicht gut dokumentiert, obwohl man glaubt, dass es während des größten Teils des 19. Jahrhunderts in Privatbesitz blieb und erst zu Beginn des 20.

Jahrhunderts in öffentlichen Sammlungen auftauchte. Heute wird es als ein zentrales Werk in Turners Erforschung der dunkleren Aspekte der menschlichen Psyche anerkannt, das sich von seinen bekannteren Seelandschaften und Stadtansichten abhebt. Seine Präsenz in der Galerie bietet einen seltenen Einblick in die Faszination des Künstlers für Literatur, Allegorie und die Grenzen menschlicher Ausdauer.