Am Weihnachtstag des Jahres 1299 verkündete Papst Bonifatius VIII eine Proklamation, die durch die Jahrhunderte hallen sollte: das erste christliche Jubiläum, ein heiliges Jahr der Vergebung und Pilgerfahrt, das 1300 beginnen sollte. Pilger strömten zu Tausenden nach Rom, auf der Suche nach Absolution und dem Versprechen spiritueller Erneuerung. Das Ereignis war so bedeutsam, dass Chronisten wie Giovanni Villani von der "unendlichen Menge" schrieben, die die Stadt füllte, und es setzte einen Präzedenzfall für zukünftige Jubiläen.

Es ist dieser entscheidende Moment, den Giotto di Bondone in Bonifatius VIII erklärt das Jubiläumsjahr verewigt hat, und dabei sowohl die Autorität des Papsttums als auch die Gläubigen in ihrem Eifer einfängt. Giotto wählt den Augenblick, in dem Bonifatius VIII, in päpstlicher Gewandung, seine Hand zur Segnung vor einer versammelten Menge erhebt. Die Geste des Papstes ist sowohl ein Segen als auch ein Befehl, der die Eröffnung des heiligen Jahres signalisiert. Um ihn herum beobachten Kardinäle und Kleriker aufmerksam, ihre Gesichter sind mit der individualisierten Menschlichkeit dargestellt, die Giottos Stil prägt.

Die Komposition lenkt den Blick auf den erhobenen Arm des Pontifex, während der architektonische Hintergrund die Pracht des mittelalterlichen Rom heraufbeschwört. Im Gegensatz zu den stilisierten Figuren früherer Maler besitzen Giottos Menschen ein Gewicht und eine Präsenz, die das Wunderbare im Realen verankern, so wie er es in seinen Fresken für die Scrovegni-Kapelle tat. Das genaue Medium und der ursprüngliche Standort dieses Werkes bleiben ungewiss, aber es wird allgemein als Produkt des frühen 14. Jahrhunderts akzeptiert, als Giotto die westliche Kunst mit seinem neuen Ansatz zu Raum und Emotion transformierte.

Es gibt keine zeitgenössischen Dokumente, die den Auftrag festhalten, und die anschließende Reise des Gemäldes ist in der Geschichte verloren gegangen, obwohl es nun allgemein aufgrund von Stil und Technik Giotto zugeschrieben wird. Heute steht das Werk als Zeugnis sowohl für die Ambitionen Bonifatius' VIII. als auch für die Innovationen Giottos, dessen Vision half, die Grundlagen der Renaissance zu legen.