Il giorno di Natale del 1299, Papa Bonifacio VIII fece una proclamazione che riecheggerà per secoli: il primo Giubileo cristiano, un anno santo di perdono e pellegrinaggio, che avrebbe avuto inizio nel 1300. I pellegrini inondarono Roma a decine di migliaia, cercando assoluzione e la promessa di rinnovamento spirituale. L'evento fu così significativo che cronisti come Giovanni Villani scrissero della "miriade infinita" che riempiva la città, stabilendo un precedente per i futuri Giubilei.

È questo momento cruciale che Giotto di Bondone scelse di immortalare in Bonifacio VIII che dichiara l'Anno Giubilare, catturando sia l'autorità del papato che il fervore dei fedeli. Giotto seleziona l'istante in cui Bonifacio VIII, vestito con le vesti papali, alza la mano in benedizione davanti a una folla riunita. Il gesto del papa è sia una benedizione che un comando, che segna l'apertura dell'anno santo. Intorno a lui, cardinali e clero osservano attentamente, i loro volti resi con l'umanità individualizzata che contraddistingue lo stile di Giotto.

La composizione guida lo sguardo verso il braccio alzato del pontefice, mentre lo sfondo architettonico evoca la grandezza della Roma medievale. A differenza delle figure più stilizzate dei pittori precedenti, le persone di Giotto possiedono un peso e una presenza che ancorano il miracoloso nel reale, proprio come fece nei suoi affreschi per la Cappella Scrovegni. Il mezzo esatto e la posizione originale di quest'opera rimangono incerti, ma è ampiamente accettata come un prodotto dell'inizio del XIV secolo, quando Giotto stava trasformando l'arte occidentale con il suo nuovo approccio allo spazio e all'emozione. Non ci sono documenti contemporanei che registrino la commissione, e il successivo viaggio del dipinto è perso nella storia, sebbene ora sia generalmente attribuito a Giotto sulla base dello stile e della tecnica.

Oggi, l'opera si erge come un testimone sia delle ambizioni di Bonifacio VIII che delle innovazioni di Giotto, la cui visione ha contribuito a gettare le basi del Rinascimento.