Als Christus am Kreuz von Filippino Lippi in die akademische Diskussion eintrat, geschah dies nicht aufgrund eines dokumentierten Auftrags oder eines berühmten Mäzens, sondern wegen des Rätsels seiner Zuschreibung. Viele Jahre lang wurden Werke wie dieses manchmal mit denen von Filippino's Vater, Fra Filippo Lippi, verwechselt, aufgrund ihrer gemeinsamen Werkstatt und überlappenden Stile. Nur eine sorgfältige Untersuchung der länglichen Formen der Figuren und der ausdrucksvollen, fast unruhigen Emotionen in den Gesichtern führte die Experten dazu, dieses Gemälde dem jüngeren Lippi zuzuschreiben.

Das Fehlen eines bekannten Datums oder eines ursprünglichen Standorts trägt zur Mystik bei, wodurch jeder Pinselstrich zu einem Hinweis in der laufenden Detektivgeschichte der Renaissancekunst wird. Lippis Szene fängt den Moment der Kreuzigung Christi ein, ein Thema, das unzählige Male gemalt wurde, hier jedoch mit einer besonderen emotionalen Ladung versehen. Der Körper Christi, an das Kreuz genagelt, wird mit einer zarten Spannung dargestellt: sein Kopf neigt sich in Resignation, während seine Arme straff gestreckt sind und sowohl Leiden als auch Opfer betonen. Zu Füßen des Kreuzes bricht die Jungfrau Maria in Trauer zusammen, gestützt von Johannes, deren Gesten die Agonie darüber widerspiegeln.

Die Landschaft im Hintergrund ist spärlich und lenkt den Blick auf das Drama im Vordergrund. Im Vergleich zur monumentalen Ruhe von Masaccio in seinen eigenen Darstellungen der Kreuzigung wirken Filippino Lippi's Figuren fragiler, ihr Schmerz intimer und unmittelbarer. Die Reise des Gemäldes ist weitgehend undokumentiert, was für viele Andachtswerke des späten 15. Jahrhunderts typisch ist, die oft still von Kapelle zu Kapelle oder in private Haushalte wanderten.

Es ist wahrscheinlich, dass Christus am Kreuz für die private Andacht geschaffen wurde, eine gängige Praxis in Florenz während der Karriere von Filippino Lippi. Obwohl die Herkunft ungewiss bleibt, verortet der Stil des Gemäldes es fest in den späteren Jahren des Lebens des Künstlers, als er über den Einfluss seines Vaters hinausgewachsen war und einen eigenen, emotional aufgeladenen Ansatz entwickelt hatte. Heute werden Werke wie dieses geschätzt für ihre Fähigkeit, die spirituelle Intensität der frühen Renaissance mit der psychologischen Tiefe zu verbinden, die die spätere florentinische Malerei prägen würde.