Когда Христос на кресте Филиппино Липпи попал в научные дискуссии, это произошло не из-за документированной комиссии или известного покровителя, а из-за загадки его атрибуции. На протяжении многих лет такие произведения иногда путали с работами отца Филиппино, Фра Филиппо Липпи, из-за их общей мастерской и пересекающихся стилей. Только тщательное изучение удлиненных форм фигур и выразительных, почти беспокойных эмоций на лицах позволило экспертам отнести эту картину к младшему Липпи.

Отсутствие известной даты или оригинального местоположения добавляет загадочности, делая каждый мазок кисти подсказкой в продолжающейся детективной истории искусства Ренессанса. Сцена Липпи запечатлевает момент распятия Христа, тему, изображенную бесчисленное количество раз, но здесь она получает особую эмоциональную нагрузку. Тело Христа, прибитое к кресту, изображено с деликатным напряжением — его голова наклонена в смирении, в то время как его руки натянуты, подчеркивая как страдание, так и жертву. У подножия креста Дева Мария падает в горе, поддерживаемая Святым Иоанном, их жесты перекликаются с муками выше.

Пейзаж на заднем плане скромен, привлекая внимание к драме на переднем плане. По сравнению с монументальным спокойствием Мазаччо в его собственных изображениях распятия, фигуры Филиппино Липпи кажутся более хрупкими, их горе более интимным и непосредственным. Путешествие картины в значительной степени не задокументировано, что типично для многих devotional работ конца 15 века, которые часто тихо перемещались из часовни в часовню или в частные дома. Вероятно, что Христос на кресте был создан для частного поклонения, что было обычной практикой во Флоренции во время карьеры Филиппино Липпи.

Хотя его происхождение остается неопределенным, стиль картины прочно помещает ее в поздние годы жизни художника, когда он вышел за пределы влияния своего отца и разработал отличительный, более эмоционально насыщенный подход. Сегодня такие произведения ценятся за их способность соединять духовную интенсивность раннего Ренессанса с психологической глубиной, которая определит позднюю флорентийскую живопись.