Als Anthony van Dyck 1632 in England ankam, wurde er schnell zum bevorzugten Porträtisten des Stuart-Hofes, doch seine Verbindung zu Richard Weston, dem Earl of Portland, begann früher, während eines entscheidenden Moments in der englischen Politik. 1630 war Weston gerade in den Adelsstand erhoben und von Karl I. zum Lord Hoheitsschatzmeister ernannt worden, eine Position, die ihn ins Herz der umstrittenen Finanzpolitik des Königs stellte.

Der Auftrag für das Porträt von Richard Weston, Earl of Portland war nicht nur eine persönliche Ehre, sondern eine öffentliche Erklärung von Westons neuer Autorität und des Vertrauens des Königs, gemalt zu einer Zeit, als der englische Hof tief über die königlichen Finanzen gespalten war. Weston erscheint in dem Gemälde auf dem Höhepunkt seines Einflusses, sein Blick ist direkt, aber zurückhaltend, gekleidet in dunkle, prächtige Stoffe, die sowohl seinen Reichtum als auch seine Nüchternheit widerspiegeln. Van Dyck fängt die vorsichtige Würde des Earls ein: Seine rechte Hand ruht auf einem Tisch, die Finger berühren leicht ein Dokument, als würde er seine Rolle als Verwalter des Vermögens des Reiches bekräftigen. Das subtile Spiel von Licht auf seinem Gesicht und seinen Händen lenkt die Aufmerksamkeit auf seinen Intellekt und seine Verantwortung, während der gedämpfte Hintergrund ihn isoliert und die Einsamkeit der Macht suggeriert.

Im Gegensatz zu den flamboyanten Hofporträts von Peter Paul Rubens ist van Dycks Ansatz hier zurückhaltend und konzentriert sich auf die psychologische Präsenz statt auf theatrale Darstellung. Die nachfolgende Geschichte des Gemäldes ist weniger gut dokumentiert als einige von van Dycks königlichen Aufträgen. Es blieb wahrscheinlich über Generationen in der Familie Weston, geschätzt als Dokument der Prominenz ihres Vorfahren, bevor es im 19. Jahrhundert auf den Kunstmarkt gelangte, als das Interesse an barocken Porträts wiederbelebte.

Wissenschaftler haben manchmal darüber debattiert, ob dies das Original oder eine Atelierkopie ist, da van Dycks Werkstatt mehrere Versionen seiner wichtigsten Modelle produzierte, aber die Ausführungsqualität weist auf die Hand des Meisters hin. Heute steht das Porträt von Richard Weston, Earl of Portland als Zeugnis für van Dycks Fähigkeit, die politischen Realitäten seiner Zeit einzufangen, und bleibt ein Höhepunkt jeder Sammlung, die das Glück hat, es auszustellen.