Quando Anthony van Dyck chegou à Inglaterra em 1632, rapidamente se tornou o retratista favorito da corte dos Estuardo, mas sua associação com Richard Weston, o conde de Portland, começou antes, durante um momento crucial na política inglesa. Em 1630, Weston havia acabado de ser elevado à nobreza e nomeado Lorde Tesoureiro por Carlos I, uma posição que o colocou no centro das controversas políticas financeiras do rei. A comissão de Retrato de Richard Weston, Conde de Portland não foi apenas uma honra pessoal, mas uma declaração pública da nova autoridade de Weston e da confiança do rei, pintada em um momento em que a corte inglesa estava profundamente dividida sobre as finanças reais. Weston aparece na pintura no auge de sua influência, seu olhar é direto, mas reservado, vestido com tecidos escuros e suntuosos que falam tanto de sua riqueza quanto de sua sobriedade.

Van Dyck captura a dignidade cautelosa do conde: sua mão direita repousa sobre uma mesa, os dedos tocando levemente um documento, como se afirmasse seu papel como administrador das fortunas do reino. O sutil jogo de luz em seu rosto e mãos chama a atenção para sua intelectualidade e responsabilidade, enquanto o fundo suave o isola, sugerindo a solidão do poder. Ao contrário dos exuberantes retratos de corte de Peter Paul Rubens, a abordagem de van Dyck aqui é contida, focando na presença psicológica em vez da exibição teatral. A história subsequente da pintura está menos documentada do que algumas das comissões reais de van Dyck.

Provavelmente permaneceu na família Weston por gerações, valorizada como um registro da proeminência de seu ancestral, antes de entrar no mercado de arte no século XIX, quando o interesse pela pintura barroca foi revivido. Os estudiosos às vezes debateram se este é o original ou uma réplica de estúdio, já que a oficina de van Dyck produziu várias versões de seus retratados mais importantes, mas a qualidade da execução aponta para a mão do mestre. Hoje, Retrato de Richard Weston, Conde de Portland se ergue como um testemunho da capacidade de van Dyck de capturar as realidades políticas de seu tempo, e continua a ser um destaque de qualquer coleção afortunada o suficiente para exibi-lo.