Когда Антони Ван Дейк прибыл в Англию в 1632 году, он быстро стал любимым портретистом двора Стюартов, но его связь с Ричардом Уэстоном, графом Портленда, началась раньше, в ключевой момент английской политики. В 1630 году Уэстон только что был возведен в пэры и назначен лордом-казначеем королем Карлом I, что поставило его в центр спорной финансовой политики короля. Заказ на Портрет Ричарда Уэстона, графа Портленда стал не просто личной честью, но и публичным заявлением о новой власти Уэстона и доверии короля, написанным в то время, когда английский двор был глубоко разделен из-за королевских финансов. Уэстон изображен на картине на пике своего влияния, его взгляд прямой, но сдержанный, он одет в темные, роскошные ткани, которые говорят как о его богатстве, так и о серьезности.

Ван Дейк передает осторожное достоинство графа: его правая рука покоится на столе, пальцы легонько касаются документа, как будто утверждая свою роль управляющего состоянием королевства. Нежная игра света на его лице и руках привлекает внимание к его интеллекту и ответственности, в то время как приглушенный фон изолирует его, намекая на изоляцию власти. В отличие от ярких портретов двора Питера Паула Рубенса, подход Ван Дейка здесь сдержан, сосредоточен на психологическом присутствии, а не на театральном представлении. История этой картины менее документирована, чем некоторые королевские заказы Ван Дейка.

Она, вероятно, оставалась в семье Уэстонов на протяжении нескольких поколений, ценимая как запись о выдающемся статусе их предка, прежде чем попасть на художественный рынок в девятнадцатом веке, когда возродился интерес к барокко в портретной живописи. Ученые иногда спорят, является ли это оригиналом или студийной репликой, поскольку мастерская Ван Дейка создала несколько версий его самых важных моделей, но качество исполнения указывает на руку мастера. Сегодня Портрет Ричарда Уэстона, графа Портленда является свидетельством способности Ван Дейка запечатлеть политическую реальность своего времени и остается ярким моментом любой коллекции, которой повезло его выставить.