Cuando Anthony van Dyck llegó a Inglaterra en 1632, rápidamente se convirtió en el retratista favorito de la corte de los Estuardo, pero su asociación con Richard Weston, el conde de Portland, comenzó antes, durante un momento crucial en la política inglesa. En 1630, Weston acababa de ser elevado a la nobleza y nombrado Lord Tesorero por Carlos I, un cargo que lo colocó en el corazón de las controvertidas políticas financieras del rey. La comisión de Retrato de Richard Weston, Conde de Portland no fue meramente un honor personal, sino una declaración pública de la nueva autoridad de Weston y la confianza del rey, pintada en un momento en que la corte inglesa estaba profundamente dividida sobre las finanzas reales. Weston aparece en la pintura en el apogeo de su influencia, su mirada es directa pero reservada, vestido con telas oscuras y suntuosas que hablan tanto de su riqueza como de su sobriedad.

Van Dyck captura la dignidad cautelosa del conde: su mano derecha reposa sobre una mesa, los dedos tocando ligeramente un documento, como si afirmara su papel como administrador de las fortunas del reino. El sutil juego de luces en su rostro y manos llama la atención sobre su intelecto y responsabilidad, mientras que el fondo apagado lo aísla, sugiriendo la soledad del poder. A diferencia de los exuberantes retratos de corte de Peter Paul Rubens, el enfoque de van Dyck aquí es contenido, centrándose en la presencia psicológica en lugar de la exhibición teatral. La historia posterior de la pintura está menos documentada que algunas de las comisiones reales de van Dyck.

Probablemente permaneció en la familia Weston durante generaciones, valorada como un registro de la prominencia de su ancestro, antes de entrar en el mercado del arte en el siglo XIX, cuando se reavivó el interés por el retrato barroco. Los académicos han debatido a veces si este es el original o una réplica de estudio, ya que el taller de van Dyck produjo varias versiones de sus retratados más importantes, pero la calidad de la ejecución apunta a la mano del maestro. Hoy, Retrato de Richard Weston, Conde de Portland se erige como un testimonio de la capacidad de van Dyck para capturar las realidades políticas de su tiempo, y sigue siendo un punto culminante de cualquier colección afortunada de exhibirlo.