Quando Anthony van Dyck arrivò in Inghilterra nel 1632, divenne rapidamente il ritrattista preferito della corte degli Stuart, ma la sua associazione con Richard Weston, il conte di Portland, iniziò prima, durante un momento cruciale nella politica inglese. Nel 1630, Weston era appena stato elevato alla nobiltà e nominato Lord Tesoriere da Carlo I, una posizione che lo collocava al centro delle controverse politiche finanziarie del re. La commissione per il Ritratto di Richard Weston, Conte di Portland non era solo un onore personale, ma una dichiarazione pubblica della nuova autorità di Weston e della fiducia del re, dipinta in un momento in cui la corte inglese era profondamente divisa sulle finanze reali. Weston appare nel dipinto al culmine della sua influenza, il suo sguardo è diretto ma riservato, vestito con tessuti scuri e sontuosi che parlano sia della sua ricchezza che della sua sobrietà.

Van Dyck cattura la dignità cauta del conte: la sua mano destra poggia su un tavolo, le dita sfiorano leggermente un documento, come se affermasse il suo ruolo di amministratore delle fortune del regno. Il sottile gioco di luci sul suo volto e sulle sue mani attira l'attenzione sul suo intelletto e sulla sua responsabilità, mentre lo sfondo tenue lo isola, suggerendo l'isolamento del potere. A differenza dei ritratti di corte flamboyanti di Peter Paul Rubens, l'approccio di van Dyck qui è contenuto, concentrandosi sulla presenza psicologica piuttosto che sulla rappresentazione teatrale. La storia successiva del dipinto è meno documentata rispetto ad alcune delle commissioni reali di van Dyck.

Probabilmente rimase nella famiglia Weston per generazioni, apprezzata come un documento della prominenza del loro antenato, prima di entrare nel mercato dell'arte nel XIX secolo, quando l'interesse per il ritratto barocco si è ravvivato. Gli studiosi hanno talvolta dibattuto se questo sia l'originale o una replica di studio, poiché l'atelier di van Dyck produsse diverse versioni dei suoi ritratti più importanti, ma la qualità dell'esecuzione punta alla mano del maestro. Oggi, il Ritratto di Richard Weston, Conte di Portland si erge come testimonianza della capacità di van Dyck di catturare le realtà politiche del suo tempo, e rimane un punto culminante di qualsiasi collezione fortunata abbastanza da esporlo.