Lorsque Anthony van Dyck arriva en Angleterre en 1632, il devint rapidement le portraitiste favori de la cour des Stuart, mais son association avec Richard Weston, le comte de Portland, commença plus tôt, à un moment décisif de la politique anglaise. En 1630, Weston venait d'être élevé à la pairie et nommé Lord Trésorier par Charles Ier, une position qui le plaçait au cœur des politiques financières controversées du roi. La commande de Portrait de Richard Weston, Comte de Portland n'était pas seulement un honneur personnel, mais une déclaration publique de la nouvelle autorité de Weston et de la confiance du roi, peinte à une époque où la cour anglaise était profondément divisée sur les finances royales. Weston apparaît dans la peinture à l'apogée de son influence, son regard est direct mais réservé, vêtu de tissus sombres et somptueux qui témoignent à la fois de sa richesse et de sa sobriété.

Van Dyck capture la dignité prudente du comte : sa main droite repose sur une table, les doigts effleurant un document, comme s'il affirmait son rôle de gestionnaire des fortunes du royaume. Le subtil jeu de lumière sur son visage et ses mains attire l'attention sur son intellect et sa responsabilité, tandis que l'arrière-plan atténué l'isole, suggérant l'isolement du pouvoir. Contrairement aux portraits flamboyants de cour de Peter Paul Rubens, l'approche de van Dyck ici est contenue, se concentrant sur la présence psychologique plutôt que sur l'affichage théâtral. L'histoire ultérieure de la peinture est moins bien documentée que certaines des commandes royales de van Dyck.

Elle est probablement restée dans la famille Weston pendant des générations, appréciée comme un témoignage de la notoriété de leur ancêtre, avant d'entrer sur le marché de l'art au XIXe siècle, lorsque l'intérêt pour le portrait baroque a été ravivé. Les chercheurs ont parfois débattu pour savoir s'il s'agit de l'original ou d'une réplique d'atelier, car l'atelier de van Dyck a produit plusieurs versions de ses modèles les plus importants, mais la qualité de l'exécution pointe vers la main du maître. Aujourd'hui, Portrait de Richard Weston, Comte de Portland se dresse comme un témoignage de la capacité de van Dyck à capturer les réalités politiques de son temps, et il reste un point culminant de toute collection suffisamment chanceuse pour l'exposer.