Vincent malte diese kleine Studie seines Bruders 1887 in Paris, auf ein Stück Karton von kaum 19 × 14 cm. Theo trägt einen Strohhut, eine blaue Jacke und eine Fliege und blickt ruhig, etwas zurückhaltend; das Gesicht ist aus kurzen, schnellen Pinselstrichen vor einem locker gemalten blaugrünen Hintergrund aufgebaut. Jahrzehntelang galt das Bild als eines von Vincents Selbstbildnissen. 2011 kam das Van Gogh Museum zu dem Schluss, dass es stattdessen Theo zeigt: das rundere Ohr und der gepflegtere, gelblichere Bart verraten ihn. Theo van Gogh (1857–1891) war Kunsthändler in Paris, und die beiden Brüder teilten sich von 1886 bis 1888 seine Wohnung auf dem Montmartre.

Theo unterstützte Vincent fast während seiner gesamten Laufbahn finanziell, und ihre Briefe sind die wichtigste Quelle für das, was wir über Leben und Werk des Malers wissen. Das Gemälde gehört dem Van Gogh Museum in Amsterdam (Vincent van Gogh Stiftung, Inv. s0157V1962).