Kein anderes Werk von Pontormo hat so viel Spekulation ausgelöst wie Sitzende Figur, dessen unbekannter Dargestellter und unsicheres Datum es zu einem beliebten Rätsel für Kunsthistoriker gemacht haben. Die Ursprünge des Gemäldes bleiben im Dunkeln: Keine zeitgenössischen Aufzeichnungen erwähnen seinen Auftrag, und es erscheint nicht in Vasaris Bericht über das Leben von Pontormo. Dennoch hat die introspektive Pose der Figur und ihre mehrdeutige Identität einige dazu veranlasst, zu vermuten, dass es sich um ein verlorenes Porträt eines Höflings der Medici oder sogar um ein seltenes Selbstporträt handeln könnte.

Das Fehlen von Dokumentationen hat nur seine Anziehungskraft erhöht und lädt mit jeder Generation zu neuen Theorien ein. Im Mittelpunkt von Sitzende Figur steht eine einsame Person, die sich dreiviertel zur Betrachterin oder zum Betrachter wendet, die Hände im Schoß ruhend und den Blick nach unten gerichtet. Der Moment ist einer stillen Rückzug, als wäre die Figur in einem Augenblick privater Reflexion ertappt worden. Die gedämpfte Farbpalette und die verlängerten Proportionen sind Merkmale des Manierismus-Stils von Pontormo, der an die psychologische Intensität erinnert, die in seinem Porträt eines Halberdiers zu finden ist.

Der spärliche Hintergrund lässt den Dargestellten im Raum schwebend erscheinen und verstärkt das Gefühl der Isolation. Das Fehlen von Attributen—kein Buch, kein Emblem, kein klares Kostüm—verwehrt dem Betrachter einfache Antworten und lenkt die Aufmerksamkeit auf das innere Leben des Dargestellten anstatt auf seine öffentliche Identität. Die physische Reise des Gemäldes ist ebenso rätselhaft wie sein Sujet. Ohne Aufzeichnungen über seine frühe Provenienz können Wissenschaftler Sitzende Figur nur im weiteren Kontext von Pontormos florentinischer Produktion verorten, wobei sie es wahrscheinlich in die 1520er oder 1530er Jahre datieren, als der Künstler mit Porträts experimentierte.

Es tauchte im 19. Jahrhundert in einer Privatsammlung auf und hat seitdem mehrere Hände gewechselt, wobei jedes Mal Debatten über seine Zuschreibung neu entfacht wurden. Heute steht es als Zeugnis für Pontormos Faszination für die Komplexität der menschlichen Psyche und bietet in dem stillen Raum, den es schafft, mehr Fragen als Antworten.