Wenige Selbstporträts haben so viel Spekulation über die innere Welt ihres Schöpfers ausgelöst wie Selbstporträt von Gustave Van de Woestijne. Das Datum und das Medium des Gemäldes bleiben ungewiss, und der Künstler selbst hat seine Entstehung nie dokumentiert, was es den Wissenschaftlern überlässt, seinen Kontext aus stilistischen Hinweisen und der Entwicklung seiner Technik zusammenzusetzen. Diese Aura des Geheimnisses hat nur seinen Reiz vertieft, wobei einige vorschlagen, dass es einen Wendepunkt in Van de Woestijnes Karriere markiert, als er von symbolistischen Einflüssen zu einem introspektiveren Realismus überging.

Das Fehlen von Dokumentationen hat zu lebhaften Debatten geführt: Ist dies ein Werk aus seinen frühen Jahren in Sint-Martens-Latem oder eine spätere Reflexion, die von den Traumata des Ersten Weltkriegs geprägt ist? Van de Woestijne präsentiert sich nicht als distanzierter Beobachter, sondern als eine Figur, die in einem Moment privater Selbstreflexion gefangen ist. Der Blick ist direkt, suchend, und die Züge sind mit einer sorgfältigen, fast skulpturalen Aufmerksamkeit dargestellt; jede Linie und jeder Schatten deutet auf das Gewicht des Denkens hin. Der Hintergrund, der in seinen Porträts oft gedämpft ist, isoliert die Figur und lenkt die Aufmerksamkeit des Betrachters auf die Augen und den Stand des Mundes.

Ein Vergleich mit den Selbstporträts von Vincent van Gogh zeigt einen auffälligen Unterschied: Während Van Goghs Pinselstrich vor Aufregung pulsiert, sind die Oberflächen von Van de Woestijne ruhig, fast ernst, und laden uns ein, die psychologische Tiefe statt das Drama der Farbe zu betrachten. Die Palette, zurückhaltend und kühl, deutet auf die Melancholie hin, die oft sein Werk durchdringt. Die physische Reise von Selbstporträt ist ebenso rätselhaft wie seine Entstehung. Ohne Aufzeichnungen über einen Auftrag oder eine frühe Ausstellung ist es wahrscheinlich, dass das Gemälde einige Jahre im Besitz des Künstlers oder seiner Familie blieb.

Im Laufe der Zeit ist es zu einem wichtigen Bezugspunkt geworden, um Van de Woestijnes Entwicklung zu verstehen, insbesondere unter den Werken der Latem-Schule, einer Gruppe, die neue Formen spiritueller Ausdrucksweise in der belgischen Kunst suchte. Heute befindet sich das Gemälde in einer öffentlichen Sammlung, wo es weiterhin zu genauer Betrachtung und neuen Interpretationen einlädt. Seine ungewisse Herkunft hat seinen Status nicht gemindert; vielmehr hat sie es zu einem Maßstab für diejenigen gemacht, die die privaten Kämpfe und Ambitionen eines der rätselhaftesten Maler Belgiens verstehen wollen.