Cuando Anthony van Dyck pintó Duquesa de Lennox y Richmond con su dama de compañía, la enana, Anne Shepherd en 1639, estaba en la cúspide de su carrera en Inglaterra, habiéndose convertido en el pintor de corte principal del rey Carlos I. El retrato fue encargado durante un período en el que Van Dyck era celebrado por su capacidad para capturar las relaciones más íntimas de la nobleza y las jerarquías sociales. La inclusión de Anne Shepherd, una enana de la corte, junto a la duquesa fue una elección rara y deliberada, reflejando las complejas dinámicas de estatus, servicio y espectáculo en los hogares aristocráticos del siglo XVII.

La fama de la pintura radica en parte en su sensible retrato de ambas mujeres, lo cual fue destacado incluso en la época de Van Dyck. En el centro, la duquesa se presenta con una vestimenta elegante, su mirada es firme y serena, mientras que Anne Shepherd, vestida con un esplendor contrastante, mira a su ama con una mezcla de orgullo y deferencia. La mano de la duquesa reposa suavemente sobre el hombro de Shepherd, un gesto que a la vez afirma la jerarquía y sugiere una conexión personal. Las ricas telas y el sutil juego de luces sobre sus rostros atraen al espectador a su mundo, donde cada detalle—las perlas de la duquesa, el elaborado vestido de Shepherd—habla de riqueza, estatus y los intrincados códigos de la vida en la corte.

A diferencia de Las Meninas de Velázquez, donde la presencia de enanos es más periférica, Van Dyck presenta a Anne Shepherd como una figura de individualidad y dignidad. La historia temprana de la pintura sigue siendo algo oscura, pero se cree que permaneció en posesión de la familia Lennox durante varias generaciones, un testimonio de su significado personal. Con el tiempo, pasó por diversas colecciones privadas antes de entrar en el ámbito público. Hoy, Duquesa de Lennox y Richmond con su dama de compañía, la enana, Anne Shepherd es reconocida como una obra clave en el período inglés de Van Dyck, admirada por su perspicacia psicológica y su matizada representación de la sociedad cortesana.

Su viaje de retrato privado a pieza de museo celebrada refleja las cambiantes actitudes hacia el artista y el sujeto, asegurando su lugar entre las imágenes más memorables del Barroco inglés.