Когда Антони ван Дейк в 1639 году писал Герцогиню Леннокса и Ричмонда с её горничной, карлицей Энн Шепард, он находился на пике своей карьеры в Англии, став главным придворным художником короля Карла I. Портрет был заказан в период, когда ван Дейк был известен своей способностью запечатлевать самые интимные отношения и социальные иерархии знати. Включение Энн Шепард, придворной карлицы, рядом с герцогиней было редким и осознанным выбором, отражающим сложные динамики статуса, службы и зрелища в аристократических домах XVII века.

Слава картины частично заключается в её чутком изображении обеих женщин, что отмечалось даже во времена ван Дейка. В центре картины герцогиня стоит в элегантной одежде, её взгляд устойчив и собран, в то время как Энн Шепард, одетая в контрастные наряды, смотрит на свою госпожу с гордостью и уважением. Рука герцогини легонько rests на плече Шепард, этот жест одновременно утверждает иерархию и предполагает личную связь. Роскошные ткани и тонкая игра света на их лицах притягивают зрителя в их мир, где каждая деталь — жемчуг герцогини, сложное платье Шепард — говорит о богатстве, статусе и сложных кодах придворной жизни.

В отличие от Веласкеса и его Менины, где присутствие карлиц более периферийно, ван Дейк выдвигает Энн Шепард вперёд как фигуру индивидуальности и достоинства. Ранняя история картины остаётся несколько неясной, но считается, что она оставалась в собственности семьи Ленноксов на протяжении нескольких поколений, что свидетельствует о её личной значимости. Со временем она переходила через различные частные коллекции, прежде чем попасть в общественное пространство. Сегодня Герцогиня Леннокса и Ричмонда с её горничной, карлицей Энн Шепард признана ключевым произведением в английский период ван Дейка, восхищаясь его психологическим проницательностью и нюансированным изображением придворного общества.

Её путь от частного портрета до знаменитого музейного экспоната отражает изменяющиеся взгляды на художника и объект, обеспечивая ей место среди самых запоминающихся образов английского барокко.