Quando Anthony van Dyck pintou Duquesa de Lennox e Richmond com sua dama de companhia, a anã, Anne Shepherd em 1639, ele estava no auge de sua carreira na Inglaterra, tendo se tornado o principal pintor da corte do rei Carlos I. O retrato foi encomendado durante um período em que Van Dyck era celebrado por sua capacidade de capturar os relacionamentos mais íntimos da nobreza e as hierarquias sociais. A inclusão de Anne Shepherd, uma anã da corte, ao lado da duquesa foi uma escolha rara e deliberada, refletindo as complexas dinâmicas de status, serviço e espetáculo nas casas aristocráticas do século XVII.

A fama da pintura reside em parte em sua sensível representação de ambas as mulheres, que foi notada até mesmo na época de Van Dyck. No centro, a duquesa se apresenta em um traje elegante, seu olhar é firme e sereno, enquanto Anne Shepherd, vestida com um esplendor contrastante, olha para sua senhora com uma mistura de orgulho e deferência. A mão da duquesa repousa suavemente sobre o ombro de Shepherd, um gesto que ao mesmo tempo afirma a hierarquia e sugere uma conexão pessoal. Os ricos tecidos e o sutil jogo de luz em seus rostos atraem o espectador para seu mundo, onde cada detalhe—as pérolas da duquesa, o elaborado vestido de Shepherd—fala de riqueza, status e os intrincados códigos da vida na corte.

Ao contrário de Las Meninas de Velázquez, onde a presença de anões é mais periférica, Van Dyck traz Anne Shepherd à frente como uma figura de individualidade e dignidade. A história inicial da pintura permanece um tanto obscura, mas acredita-se que tenha permanecido na posse da família Lennox por várias gerações, um testemunho de seu significado pessoal. Com o tempo, passou por várias coleções privadas antes de entrar na esfera pública. Hoje, Duquesa de Lennox e Richmond com sua dama de companhia, a anã, Anne Shepherd é reconhecida como uma obra-chave no período inglês de Van Dyck, admirada por sua percepção psicológica e sua representação sutil da sociedade da corte.

Sua jornada de retrato privado a peça de museu celebrada reflete as atitudes em mudança em relação ao artista e ao sujeito, garantindo seu lugar entre as imagens mais memoráveis do Barroco inglês.