Cuando Él lo dudó apareció por primera vez en impresión, rápidamente se convirtió en una de las imágenes más reproducidas por Charles Dana Gibson, el ilustrador estadounidense cuya llamada "Gibson Girl" se convirtió en un ícono de principios del siglo XX. El título de la obra es un sutil guiño a las ambigüedades del cortejo y las expectativas sociales en la América de la Era Dorada, y su popularidad fue tal que se recortó de revistas y se pegó en álbumes de recortes en todo el país. Aunque la fecha exacta y el medio original siguen siendo inciertos, su estilo y agudeza son inconfundiblemente de Gibson, y la imagen ha sido citada en reseñas contemporáneas como un ejemplo primordial de su aguda observación social. En esta escena, una joven—compuesta, impecablemente vestida y segura de sí misma—se enfrenta a un joven cuyo rostro revela una mezcla de escepticismo y fascinación.

El momento que selecciona Gibson es uno de suspense conversacional: quizás ella acaba de hacer una afirmación audaz o ha lanzado un sutil desafío, y él se encuentra atrapado entre la creencia y la duda. La postura erguida de la mujer y su mirada directa contrastan con la ligera inclinación del hombre y su ceño fruncido, representando visualmente la tensión del título. El hábil trabajo de pluma de Gibson, con sus líneas nítidas y sombreado cuidadoso, atrae la atención del espectador hacia la interacción de miradas y gestos, de manera similar a como lo hace John Singer Sargent en sus retratos de sociedad, aunque el medio de Gibson es tinta en lugar de óleo.

La escena es tanto cómica como reveladora, capturando los rituales de la coqueteo y las reglas no escritas de la sociedad de clase alta. A diferencia de muchas pinturas en el Prado, Él lo dudó fue creado para la reproducción masiva, reflejando el auge de las revistas ilustradas y el nuevo alcance de la sátira visual a finales del siglo XIX y principios del XX. Se desconoce el paradero del dibujo original; la mayoría de los ejemplos que sobreviven son versiones impresas, a veces firmadas por el propio Charles Dana Gibson. Al igual que gran parte del trabajo de Gibson, la imagen circuló ampliamente tanto en los Estados Unidos como en Europa, moldeando las percepciones de género y modales para una generación.

Hoy en día, se encuentra más a menudo en colecciones de ilustraciones de época o en exposiciones dedicadas a la historia del arte gráfico estadounidense, donde se erige como un ingenioso testimonio de la influencia perdurable de Gibson.