Quando Ele duvidou apareceu pela primeira vez em impressão, rapidamente se tornou uma das imagens mais reproduzidas por Charles Dana Gibson, o ilustrador americano cuja chamada "Gibson Girl" se tornou um ícone do início do século XX. O título da obra é uma alusão astuta às ambiguidades do namoro e às expectativas sociais na América da Era Dourada, e sua popularidade foi tal que foi recortada de revistas e colada em álbuns de recortes por todo o país. Embora a data exata e o meio original permaneçam incertos, seu estilo e humor são inconfundivelmente de Gibson, e a imagem foi citada em resenhas contemporâneas como um exemplo primoroso de sua aguda observação social. Nesta cena, uma jovem—comportada, impecavelmente vestida e autoconfiante—encara um jovem cujo rosto revela uma mistura de ceticismo e fascínio.

O momento que Gibson escolhe é um de suspense conversacional: talvez ela tenha acabado de fazer uma afirmação ousada ou lançado um desafio sutil, e ele está preso entre a crença e a dúvida. A postura ereta da mulher e seu olhar direto contrastam com a leve inclinação do homem e sua testa franzida, representando visualmente a tensão do título. O habilidoso trabalho de caneta de Gibson, com suas linhas nítidas e sombreamento cuidadoso, atrai o olhar do espectador para a interação de olhares e gestos, assim como John Singer Sargent faz em seus retratos de sociedade, embora o meio de Gibson seja tinta em vez de óleo.

A cena é tanto cômica quanto reveladora, capturando os rituais da flerte e as regras não ditas da sociedade de classe alta. Diferente de muitas pinturas no Prado, Ele duvidou foi criado para reprodução em massa, refletindo a ascensão das revistas ilustradas e o novo alcance da sátira visual no final do século XIX e início do século XX. O paradeiro do desenho original é desconhecido; a maioria dos exemplos sobreviventes são versões impressas, às vezes assinadas pelo próprio Charles Dana Gibson. Assim como grande parte do trabalho de Gibson, a imagem circulou amplamente tanto nos Estados Unidos quanto na Europa, moldando percepções de gênero e modos para uma geração.

Hoje, é mais frequentemente encontrada em coleções de ilustração de época ou exposições dedicadas à história da arte gráfica americana, onde se ergue como um testemunho espirituoso da influência duradoura de Gibson.