Quando Lui ne ne dubitava è apparso per la prima volta in stampa, è rapidamente diventato una delle immagini più riprodotte da Charles Dana Gibson, l'illustratore americano la cui cosiddetta "Gibson Girl" è diventata un'icona dei primi del Novecento. Il titolo dell'opera è un sottile riferimento alle ambiguità del corteggiamento e delle aspettative sociali nell'America dell'Era Dorata, e la sua popolarità è stata tale che è stata ritagliata dalle riviste e incollata in album di ritagli in tutto il paese. Sebbene la data esatta e il medium originale rimangano incerti, il suo stile e il suo spirito sono inconfondibilmente di Gibson, e l'immagine è stata citata nelle recensioni contemporanee come un esempio primario della sua acuta osservazione sociale. In questa scena, una giovane donna—composta, impeccabilmente vestita e sicura di sé—si trova di fronte a un giovane il cui volto tradisce una miscela di scetticismo e fascinazione.

Il momento scelto da Gibson è uno di suspense conversazionale: forse lei ha appena fatto un'affermazione audace o lanciato una sfida sottile, e lui è bloccato tra fede e dubbio. La postura eretta della donna e il suo sguardo diretto contrastano con la leggera inclinazione dell'uomo e la sua fronte corrugata, rappresentando visivamente la tensione del titolo. Il lavoro abile di penna di Gibson, con le sue linee nitide e l'ombreggiatura curata, attira l'occhio dello spettatore sull'interazione di sguardi e gesti, proprio come fa John Singer Sargent nei suoi ritratti di società, sebbene il medium di Gibson sia l'inchiostro piuttosto che l'olio.

La scena è sia comica che rivelatrice, catturando i rituali della flirtazione e le regole non dette della società di classe alta. A differenza di molti dipinti nel Prado, Lui ne ne dubitava è stato creato per la riproduzione di massa, riflettendo l'ascesa delle riviste illustrate e il nuovo raggio della satira visiva alla fine del XIX e all'inizio del XX secolo. La posizione del disegno originale è sconosciuta; la maggior parte degli esempi sopravvissuti sono versioni stampate, a volte firmate dallo stesso Charles Dana Gibson. Come gran parte del lavoro di Gibson, l'immagine è circolata ampiamente sia negli Stati Uniti che in Europa, plasmando le percezioni di genere e modi per una generazione.

Oggi, è più frequentemente incontrata in collezioni di illustrazioni d'epoca o in mostre dedicate alla storia dell'arte grafica americana, dove si erge come un testamento spiritoso dell'influenza duratura di Gibson.