Pocas imágenes capturan tan perfectamente los rituales sociales de la Era Dorada como Una dificultad del juego de Charles Dana Gibson, el célebre ilustrador estadounidense cuya "Gibson Girl" se convirtió en un ícono de la feminidad a principios de siglo. Este dibujo es una de las obras más reproducidas en revistas populares de su época, citada frecuentemente en discusiones sobre cómo las observaciones ingeniosas de Gibson moldearon las percepciones públicas de los roles de género. Su título, a menudo mencionado en reseñas contemporáneas, insinúa los sutiles y a menudo cómicos obstáculos que se enfrentan en el elegante deporte del cortejo. Ambientada en un salón refinado, la escena muestra a una joven y a un hombre participando en un juego de salón—quizás charadas o un juego de cartas—sin embargo, el verdadero concurso es uno de miradas y gestos.

La mujer, serena y segura de sí misma, parece tener la ventaja, con una postura que es tanto invitante como esquiva. El hombre, ligeramente torpe, se inclina hacia adelante con anticipación, su lenguaje corporal traicionando inseguridad. Las líneas nítidas de la pluma de Gibson y su cuidadosa atención al vestuario y la expresión destacan la tensión entre la decoro y el deseo.

A diferencia de las representaciones más sentimentales del cortejo de Norman Rockwell una generación después, la obra de Gibson brilla con ironía y un sentido de sátira social. La fecha precisa y el medio de Una dificultad del juego siguen siendo inciertos, como suele ocurrir con la prolífica producción de Gibson para publicaciones como Life y Harper’s Weekly. Originalmente creado para la reproducción masiva en lugar de la exhibición en galerías, el dibujo ha circulado ampliamente en impresión, lo que hace difícil rastrear su hoja original. Hoy en día, ejemplos de esta obra se pueden encontrar tanto en colecciones privadas como en importantes instituciones, incluida la Biblioteca del Congreso.

Una dificultad del juego se erige como un testimonio del agudo ojo de Charles Dana Gibson para las sutilezas de la actuación social, y sigue siendo un favorito entre los coleccionistas de ilustración americana.