Poche immagini catturano così perfettamente i rituali sociali dell'Era Dorata come Una difficoltà del gioco di Charles Dana Gibson, il celebre illustratore americano la cui "Gibson Girl" è diventata un'icona della femminilità all'inizio del secolo. Questo disegno è una delle opere più riprodotte nelle riviste popolari della sua epoca, frequentemente citato nelle discussioni su come le osservazioni argute di Gibson abbiano plasmato le percezioni pubbliche dei ruoli di genere. Il suo titolo, spesso menzionato nelle recensioni contemporanee, allude agli ostacoli sottili e spesso comici affrontati nel raffinato sport del corteggiamento. Ambientata in un elegante salotto, la scena mostra una giovane donna e un uomo impegnati in un gioco da salotto—forse delle charades o un gioco di carte—ma la vera competizione è quella degli sguardi e dei gesti.

La donna, composta e sicura di sé, sembra avere il sopravvento, la sua postura è sia invitante che sfuggente. L'uomo, leggermente impacciato, si inclina in avanti con anticipazione, il suo linguaggio del corpo tradisce incertezza. Le linee nitide della penna di Gibson e la sua attenta attenzione ai costumi e alle espressioni evidenziano la tensione tra decoro e desiderio.

A differenza delle rappresentazioni più sentimentali del corteggiamento da parte di Norman Rockwell una generazione dopo, l'opera di Gibson brilla di ironia e di un senso di satira sociale. La data precisa e il medium di Una difficoltà del gioco rimangono incerti, come spesso accade con la prolifica produzione di Gibson per periodici come Life e Harper’s Weekly. Creato originariamente per la riproduzione di massa piuttosto che per l'esposizione in galleria, il disegno ha circolato ampiamente in stampa, rendendo difficile rintracciare il suo foglio originale. Oggi, esempi di quest'opera possono essere trovati sia in collezioni private che in importanti istituzioni, compresa la Library of Congress.

Una difficoltà del gioco si erge come un testimone dell'occhio acuto di Charles Dana Gibson per le sottigliezze della performance sociale, e rimane un favorito tra i collezionisti di illustrazione americana.