Poucas imagens capturam tão perfeitamente os rituais sociais da Era Dourada como Uma dificuldade do jogo de Charles Dana Gibson, o célebre ilustrador americano cuja "Gibson Girl" se tornou um ícone da feminilidade no início do século. Este desenho é uma das obras mais reproduzidas em revistas populares de sua época, frequentemente citado em discussões sobre como as observações espirituosas de Gibson moldaram as percepções públicas sobre os papéis de gênero. Seu título, frequentemente mencionado em resenhas contemporâneas, insinua os obstáculos sutis e muitas vezes cômicos enfrentados no elegante esporte do cortejo. Ambientada em uma sala de estar refinada, a cena mostra uma jovem e um homem envolvidos em um jogo de salão—talvez charadas ou um jogo de cartas—mas o verdadeiro concurso é de olhares e gestos.

A mulher, composta e confiante, parece ter a vantagem, sua postura é tanto convidativa quanto evasiva. O homem, ligeiramente desajeitado, se inclina para frente em antecipação, sua linguagem corporal traindo incerteza. As linhas nítidas da caneta de Gibson e sua cuidadosa atenção ao traje e à expressão destacam a tensão entre o decoro e o desejo.

Ao contrário das representações mais sentimentais do cortejo de Norman Rockwell uma geração depois, a obra de Gibson brilha com ironia e um senso de sátira social. A data precisa e o meio de Uma dificuldade do jogo permanecem incertos, como é frequentemente o caso com a produção prolífica de Gibson para periódicos como Life e Harper’s Weekly. Originalmente criado para reprodução em massa em vez de exibição em galerias, o desenho circulou amplamente em impressão, tornando difícil rastrear sua folha original. Hoje, exemplos desta obra podem ser encontrados tanto em coleções privadas quanto em grandes instituições, incluindo a Biblioteca do Congresso.

Uma dificuldade do jogo se destaca como um testemunho do olhar aguçado de Charles Dana Gibson para as sutilezas da performance social, e continua sendo um favorito entre colecionadores de ilustração americana.