Peu d'images capturent aussi parfaitement les rituels sociaux de l'Âge d'Or que Une difficulté du jeu de Charles Dana Gibson, le célèbre illustrateur américain dont la "Gibson Girl" est devenue une icône de la féminité au tournant du siècle. Ce dessin est l'une des œuvres les plus reproduites dans les magazines populaires de son époque, souvent cité dans les discussions sur la manière dont les observations pleines d'esprit de Gibson ont façonné les perceptions publiques des rôles de genre. Son titre, souvent mentionné dans les critiques contemporaines, fait allusion aux obstacles subtils et souvent comiques rencontrés dans le sport élégant du courtage. Située dans un salon raffiné, la scène montre une jeune femme et un homme engagés dans un jeu de société—peut-être des charades ou un jeu de cartes—mais le véritable concours est celui des regards et des gestes.

La femme, posée et sûre d'elle, semble avoir l'avantage, sa posture étant à la fois invitante et insaisissable. L'homme, légèrement maladroit, se penche en avant avec anticipation, son langage corporel trahissant une incertitude. Les lignes nettes de la plume de Gibson et son attention minutieuse aux costumes et aux expressions soulignent la tension entre le décorum et le désir.

Contrairement aux représentations plus sentimentales du courtage par Norman Rockwell une génération plus tard, le travail de Gibson brille d'ironie et d'un sens de la satire sociale. La date précise et le médium de Une difficulté du jeu restent incertains, comme c'est souvent le cas avec la production prolifique de Gibson pour des périodiques tels que Life et Harper’s Weekly. Créé à l'origine pour une reproduction de masse plutôt que pour une exposition en galerie, le dessin a circulé largement en impression, rendant difficile le traçage de sa feuille originale. Aujourd'hui, des exemples de cette œuvre peuvent être trouvés tant dans des collections privées que dans de grandes institutions, y compris la Bibliothèque du Congrès.

Une difficulté du jeu se dresse comme un témoignage de l'œil acéré de Charles Dana Gibson pour les subtilités de la performance sociale, et il reste un favori parmi les collectionneurs d'illustration américaine.