Cuando Sir Kenelm Digby posó para Anthony van Dyck en 1640, ya era una figura fascinante en la corte inglesa: filósofo, cortesano, corsario y supuesto alquimista. La reputación de Digby por su curiosidad científica y aventuras románticas lo convirtió en un tema favorito entre los círculos intelectuales, y su retrato por van Dyck rápidamente se convirtió en uno de los más discutidos de la época. La fama de la pintura fue tal que, en una década, grabados de la imagen de Digby circularon ampliamente, consolidando su estatus como una celebridad de la era estuardiana.

Algunos contemporáneos comentaron sobre el "aire melancólico" del retratado, viendo en el retrato un reflejo de las turbulentas fortunas y la vida interior de Digby. En la pintura, Digby es capturado en un momento de introspección, con la mirada apartada del espectador, como si estuviera perdido en sus pensamientos. Viste un elegante atuendo oscuro propio de un caballero de la corte de Carlos I, con un amplio cuello de encaje y una pesada cadena de oro, símbolo del favor real y de su propia riqueza. La luz cae suavemente sobre su rostro, resaltando sus ojos expresivos y el suave rizo de su cabello, mientras que el fondo se desvanece en la sombra, enfocando la atención en la presencia del retratado.

A diferencia de los retratos más teatrales de cortesanos de Peter Lely, van Dyck opta por la contención, utilizando gestos sutiles y una iluminación delicada para sugerir la inteligencia y complejidad de Digby en lugar de exhibiciones ostentosas de poder. Las circunstancias precisas de la comisión no están completamente documentadas, pero es probable que el propio Digby buscara a van Dyck, entonces el retratista más destacado de Inglaterra, para capturar su imagen en el apogeo de su carrera. A lo largo de los siglos, la pintura ha pasado por varias colecciones privadas, a veces mal atribuida, pero siempre valorada por su profundidad psicológica. Hoy en día, se erige como un testimonio de la capacidad de van Dyck para transmitir carácter y estatus con economía y gracia, y sigue siendo un ejemplo importante del retrato inglés barroco.

Su hogar actual no siempre está claro, ya que existen versiones y copias, pero se piensa generalmente que el original reside en una importante colección pública, donde continúa intrigando a los espectadores con el enigma del propio Digby.