Lorsque Sir Kenelm Digby posa pour Anthony van Dyck en 1640, il était déjà une figure fascinante à la cour anglaise : philosophe, courtisan, corsaire et prétendu alchimiste. La réputation de Digby pour sa curiosité scientifique et ses aventures romantiques en fit un sujet favori parmi les cercles intellectuels, et son portrait par van Dyck devint rapidement l'un des plus discutés de l'époque. La renommée de la peinture était telle qu'en une décennie, des gravures de l'image de Digby circulèrent largement, consolidant son statut de célébrité de l'ère Stuart.

Certains contemporains remarquèrent l'"air mélancolique" du modèle, voyant dans le portrait un reflet des fortunes tumultueuses et de la vie intérieure de Digby. Dans la peinture, Digby est saisi dans un moment d'introspection, le regard détourné du spectateur, comme s'il était perdu dans ses pensées. Il est vêtu d'une tenue sombre et élégante, propre à un gentleman de la cour de Charles Ier, avec un large col en dentelle et une lourde chaîne en or, symbole de la faveur royale et de sa propre richesse. La lumière tombe doucement sur son visage, mettant en valeur ses yeux expressifs et la douce boucle de ses cheveux, tandis que l'arrière-plan s'estompe dans l'ombre, concentrant l'attention sur la présence du modèle.

Contrairement aux portraits plus théâtraux de courtisans par Peter Lely, van Dyck choisit la retenue, utilisant des gestes subtils et un éclairage délicat pour suggérer l'intellect et la complexité de Digby plutôt que des démonstrations ostentatoires de pouvoir. Les circonstances précises de la commande ne sont pas entièrement documentées, mais il est probable que Digby lui-même ait recherché van Dyck, alors le principal portraitiste d'Angleterre, pour capturer son image à l'apogée de sa carrière. Au fil des siècles, la peinture a traversé plusieurs collections privées, parfois mal attribuée mais toujours prisée pour sa profondeur psychologique. Aujourd'hui, elle se dresse comme un témoignage de la capacité de van Dyck à transmettre caractère et statut avec économie et grâce, et reste un exemple important du portrait anglais baroque.

Son emplacement actuel n'est pas toujours clair, car des versions et des copies existent, mais l'original est généralement considéré comme résidant dans une grande collection publique, où il continue d'intriguer les spectateurs avec l'énigme de Digby lui-même.