Когда Сэр Кенелм Дигби позировал Антонису ван Дейку в 1640 году, он уже был фигурой, вызывающей восхищение в английском дворе: философом, придворным, пиратом и предполагаемым алхимиком. Репутация Дигби как ученого и романтического авантюриста сделала его любимым объектом среди интеллектуальных кругов, а его портрет, написанный ван Дейком, быстро стал одним из самых обсуждаемых изображений того времени. Слава картины была такова, что в течение десятилетия гравюры с изображением Дигби широко распространялись, укрепляя его статус как знаменитости эпохи Стюартов.

Некоторые современники отмечали «меланхоличный вид» сидящего, видя в портрете отражение бурной судьбы и внутренней жизни Дигби. На картине Дигби запечатлен в момент саморазмышления, его взгляд отведен от зрителя, как будто он потерян в своих мыслях. Он одет в темную, элегантную одежду, подходящую для джентльмена двора Карла I, с широким кружевным воротником и тяжелой золотой цепью — символом королевской благосклонности и его собственного богатства. Свет мягко падает на его лицо, подчеркивая его выразительные глаза и нежные кудри, в то время как фон уходит в тень, сосредотачивая внимание на присутствии сидящего.

В отличие от более театральных портретов придворных, созданных Питером Лели, ван Дейк выбирает сдержанность, используя тонкие жесты и освещение, чтобы намекнуть на интеллект и сложность Дигби, а не на явные проявления власти. Точные обстоятельства заказа не задокументированы, но вероятно, что сам Дигби обратился к ван Дейку, тогдашнему ведущему портретисту в Англии, чтобы запечатлеть его likeness на пике его карьеры. На протяжении веков картина проходила через несколько частных коллекций, иногда ошибочно атрибутировалась, но всегда ценилась за свою психологическую глубину. Сегодня она служит свидетельством способности ван Дейка передавать характер и статус с экономией и грацией и остается важным примером английского барокко в портретной живописи.

Ее текущее местонахождение не всегда ясно, так как существуют версии и копии, но оригинал, как правило, считается находящимся в крупной публичной коллекции, где он продолжает интриговать зрителей загадкой самого Дигби.