Lorsque Peter Paul Rubens a peint Charles le Téméraire en 1618, il ne se contentait pas de capturer une figure historique, mais façonnait l'image même du pouvoir bourguignon pour la cour des Habsbourg. Le portrait faisait partie d'une grande série de portraits ducaux commandés pour la Torre de la Parada, la maison de chasse royale près de Madrid, destinée à célébrer la lignée de la monarchie espagnole. Rubens, à l'apogée de sa carrière, était chargé de prêter son pinceau aux visages de l'histoire, et sa représentation de Charles—dernier duc Valois de Bourgogne—contribua à cimenter la réputation du duc en tant que héros chevaleresque et figure tragique. Rubens a choisi de présenter Charles au sommet de son autorité, vêtu d'une armure brillante et drapé dans le riche cramoisi de l'héraldique bourguignonne.

Le regard direct du duc et la main reposant avec confiance sur son épée évoquent à la fois le commandement et une pointe d'agitation, résonnant avec l'ambition qui a conduit Charles à sa chute lors de la bataille de Nancy en 1477. La lourde chaîne d'or autour de son cou, ornée de l'emblème de l'Ordre de la Toison d'Or, proclame son statut parmi l'élite européenne. Contrairement aux portraits plus statiques et introspectifs de Charles par des artistes néerlandais antérieurs, Rubens insuffle à la figure mouvement et vitalité, une caractéristique du style Baroque—on peut comparer l'énergie ici à la dignité plus contenue dans les représentations antérieures de la noblesse bourguignonne par Rogier van der Weyden. Le médium exact de Charles le Téméraire reste incertain, bien qu'il soit probable qu'il s'agisse d'huile sur toile, conformément à la pratique typique de Rubens.

Le parcours de la peinture est étroitement lié aux collections royales espagnoles, ayant intégré les collections du Prado dans le cadre de l'héritage des Habsbourg. Au fil des siècles, elle a survécu à des déménagements de palais et à des bouleversements politiques, demeurant une pièce maîtresse dans les galeries de portraits du Prado. Aujourd'hui, elle se dresse non seulement comme un témoignage de la stature internationale de Rubens, mais aussi comme un lien vivant avec les ambitions dynastiques de l'Europe moderne précoce.