Aucune autre peinture de Michelangelo n'a suscité autant de débats sur son sens et son auteur que le Doni Tondo. Commandé vers 1506 par le marchand florentin Agnolo Doni pour célébrer son mariage avec Maddalena Strozzi, ce panneau circulaire est la seule peinture de chevalet attribuée avec certitude à Michelangelo qui ait survécu. Son format rond inhabituel et les figures musclées et sculpturales ont conduit certains à se demander si l'artiste pensait déjà en marbre, même en travaillant avec de la peinture.

Giorgio Vasari, écrivant des décennies plus tard, l'a qualifié de "chose rare, belle et merveilleuse", notant comment il contredisait les attentes concernant ce qu'une image dévotionnelle pouvait être. Le Doni Tondo capture la Sainte Famille—Marie, Joseph et l'enfant Christ—à un moment de connexion physique et intime. Marie, dans une pose tordue impossible pour la plupart, soulève son fils sur son épaule vers Joseph, qui tend la main de manière protectrice. Derrière eux, un groupe de jeunes nus—dont le sens reste mystérieux—est séparé du trio sacré par un bas parapet, suggérant peut-être la division entre le monde païen et la nouvelle ère chrétienne.

Les couleurs vives, presque surnaturelles, et les corps sculptés rappellent les fresques de la Chapelle Sixtine, mais ici, contrairement à la douce Madonna della Sedia de Raphael, chaque muscle et geste semble chargé d'énergie et d'intention. Aujourd'hui, le Doni Tondo est conservé à la Galerie des Offices à Florence, où il est resté depuis le XVIIe siècle. Le panneau a survécu à des inondations, des guerres et des siècles de changements de goût, conservant toujours son pouvoir énigmatique. Les chercheurs se creusent encore la tête sur le symbolisme précis des figures en arrière-plan et le sens du format circulaire, qui était rare pour les retables mais populaire pour la dévotion privée dans la Florence de la Renaissance.

En tant que seul panneau peint de Michelangelo à nous être parvenu intact, il se dresse comme une fenêtre unique sur sa carrière précoce, reliant son travail de peintre et de sculpteur, et offrant un aperçu de l'invention agitée qui définirait le Haut-Renaissance.