Ни одна другая картина Микеланджело не вызвала столько споров о своем значении и авторстве, как Дони Тондо. Эта круглая панель была заказана около 1506 года флорентийским купцом Аньоло Дони в честь его свадьбы с Маддаленой Строцци. Это единственная надежно атрибутированная картина на мольберте Микеланджело, которая сохранилась до наших дней.

Ее необычный круглый формат и мускулистые, скульптурные фигуры заставили некоторых задуматься, не думал ли художник уже о мраморе, работая с красками. Джорджо Вазари, написавший об этом спустя десятилетия, назвал ее "редким, красивым и чудесным" произведением, отметив, как она ставит под сомнение ожидания того, что может быть религиозным изображением. Дони Тондо запечатлевает Святую Семью — Марию, Иосифа и младенца Христа — в момент интимной физической связи. Мария, в невозможной для большинства скрученной позе, поднимает своего сына через плечо к Иосифу, который протягивает руку в защитном жесте.

За ними группа обнаженных юношей — значение которых остается загадкой — отделена от священной тройки низким парапетом, возможно, намекая на пропасть между языческим миром и новой христианской эпохой. Яркие, почти неестественные цвета и скульптурные тела напоминают фрески Сикстинской капеллы, но здесь, в отличие от нежной Мадонны делла Седиа Рафаэля, каждая мышца и жест, кажется, наполнены энергией и намерением. Сегодня Дони Тондо хранится в Галерее Уффици во Флоренции, где она находится с XVII века. Панель пережила наводнения, войны и века меняющихся вкусов, всегда сохраняя свою загадочную силу.

Ученые до сих пор ломают голову над точной символикой фоновых фигур и значением круглого формата, который был редок для алтарных картин, но популярен для частного поклонения в эпоху Ренессанса во Флоренции. Будучи единственной целой панельной картиной Микеланджело, она служит уникальным окном в его раннюю карьеру, соединяя его работу как художника и скульптора и предлагая взгляд на беспокойное изобретение, которое определит Высокий Ренессанс.