Lorsque Anthony van Dyck a peint la famille Digby en 1633, il a capturé non seulement leurs ressemblances, mais aussi la fin d'une histoire d'amour dramatique qui avait fasciné la société londonienne. Lady Venetia Stanley, reconnue pour sa beauté et son esprit, est morte subitement cette même année dans des circonstances mystérieuses ; des rumeurs de poison et de scandale circulaient, et son mari en deuil, Sir Kenelm Digby, a commandé ce portrait comme un mémorial. Ainsi, la peinture se dresse à la fois comme un registre familial et un monument à la perte, créée à l'ombre de la mort prématurée de Venetia à seulement trente-trois ans. La composition réunit la famille Digby dans un moment d'intimité calme : Sir Kenelm, philosophe et courtisan, se tient protecteur aux côtés de Lady Venetia, assise avec leurs deux jeunes fils, Kenelm et John.

Le regard de Venetia est doux, sa main reposant sur l'épaule de son fils aîné, un geste de soin maternel, tandis que la tenue sombre de Sir Kenelm et son expression sombre laissent entrevoir un deuil. Les garçons, vêtus de versions miniatures de l'élégance adulte, regardent vers l'extérieur, leur innocence contrastant avec la gravité de leurs parents. L'utilisation de la lumière douce par Van Dyck caresse le visage de Venetia, la mettant presque en avant comme une apparition, rappelant son traitement des femmes dans d'autres portraits de société, comme Portrait de Lady Mary Villiers.

L'interaction subtile des mains et des regards tisse un récit silencieux d'affection et de perte. L'histoire précoce précise de Portrait de famille de Sir Kenelm Digby et Lady Venetia Anastasia Stanley avec leurs fils Kenelm Digby et John Digby n'est pas entièrement documentée, mais il est connu que Sir Kenelm, un mécène notable des arts et des sciences, a commandé l'œuvre à Van Dyck durant la période anglaise célébrée de l'artiste. La peinture a traversé plusieurs collections privées au fil des siècles, son attribution à Van Dyck n'ayant jamais été sérieusement remise en question en raison de la caractéristique du coup de pinceau et de la profondeur psychologique. Aujourd'hui, elle se dresse comme un témoignage de la capacité de l'artiste à mêler chagrin privé et exposition publique, et comme un rare portrait de groupe survivant d'une famille marquée à la fois par l'ambition intellectuelle et la tragédie personnelle.