Lorsque Amedeo Modigliani a peint Léon Indenbaum en 1916, il a choisi comme sujet un artiste compatriote du quartier animé de Montparnasse à Paris, où des peintres et sculpteurs de toute l'Europe se retrouvaient à l'ombre de la guerre. Indenbaum, un sculpteur né en Russie, faisait partie du cercle de Modigliani dans les célèbres studios de La Ruche, une ruche d'énergie créative et de pauvreté. Le portrait se dresse comme un rare témoignage de leur amitié et, de manière inhabituelle, Modigliani a peint plusieurs de ses amis artistes durant cette période, capturant l'esprit bohème de l'époque.

L'œuvre est également remarquable pour son médium incertain ; alors que de nombreux portraits de Modigliani sont des huiles sur toile, les matériaux exacts ici sont encore débattus par les chercheurs. Indenbaum est représenté en vue de trois quarts, son visage allongé et son regard mélancolique rendus avec la stylisation caractéristique qui définit la période mature de Modigliani. Les yeux du modèle, sombres et en amande, sont laissés vides, un choix signature que Modigliani utilisait souvent pour suggérer l'intériorité ou le mystère. La douce courbe du cou d'Indenbaum et les lignes simplifiées et sculpturales de sa veste évoquent les formes de ses propres sculptures, un hommage subtil du peintre au sculpteur.

Contrairement à l'intensité psychologique que l'on trouve dans les portraits d'amis de Van Gogh, l'approche de Modigliani est plus calme, se concentrant sur la grâce et l'introspection plutôt que sur la turbulence émotionnelle. L'histoire documentée de la peinture reste incomplète, typique de nombreuses œuvres des années parisiennes de l'artiste, qui changeaient souvent de mains entre amis ou mécènes avant d'entrer dans des collections publiques. Léon Indenbaum a probablement été peint dans le modeste studio de Modigliani et a pu rester avec le modèle ou son cercle pendant quelques années avant d'apparaître sur le marché de l'art. Aujourd'hui, le portrait est reconnu comme un exemple significatif du travail de Modigliani durant sa brève mais prolifique carrière parisienne, une période marquée à la fois par des difficultés personnelles et par des innovations créatives.

Il se dresse comme un témoignage de la communauté artistique soudée qui a façonné la direction du modernisme au début du XXe siècle.