Une femme est assise, la tête légèrement inclinée sur le côté, ses cheveux cachés sous un chapeau sombre, et ses yeux bleu pâle regardant droit devant elle avec un regard lointain et énigmatique. Son collier, rendu dans des tons froids, se détache contre les teintes chaudes de sa peau et de sa robe, tandis que l'arrière-plan est simplifié en blocs de couleurs atténuées. Le sujet est Jeanne Hébuterne, qui est devenue une figure centrale dans l'art de Amedeo Modigliani après leur rencontre en 1917, et qu'il a représentée dans plus de vingt œuvres. Jeanne Hébuterne avec Chapeau et Collier a été créée en 1917, pendant la période où Hébuterne a commencé à poser pour Modigliani et où les deux ont emménagé ensemble.

Modigliani n'a jamais représenté Hébuterne nue, mais l'a transformée en un emblème de la femme moderne dans ses portraits.