Personne ne peut dire avec certitude quand Pontormo a peint Madonna avec l'Enfant et le jeune Saint Jean, ni pour qui elle était initialement destinée, mais l'œuvre se dresse comme un témoignage vivant des courants émotionnels changeants du début du Maniérisme. Son attribution n'a jamais été mise en doute : la main inconfondable de Pontormo est visible dans les formes allongées et les visages expressifs, mais la maison et le but originaux de la peinture restent une question de spéculation. Cette aura de mystère n'a fait qu'accroître son attrait parmi les chercheurs, qui notent comment elle s'éloigne des Madones sereines du Haut Renaissance et pulse plutôt d'une énergie nerveuse unique à son créateur. La scène capture un moment de tendre intimité : la Vierge Marie berce l'Enfant Christ, tandis que le jeune Saint Jean-Baptiste, reconnaissable par son vêtement en peau de chameau, se penche avec un geste d'adoration.

Les figures sont pressées l'une contre l'autre, leurs corps formant une spirale gracieuse, presque contre nature, une caractéristique du style de Pontormo. La main de l'Enfant Christ s'étend vers Jean, signalant à la fois affection et présage d'un futur sacrifice. Le regard de la Vierge est doux mais distant, comme si elle contemplait déjà le destin de son fils.

Contrairement aux pyramides harmonieuses des Madones de Raphaël, ici la composition est agitée, les couleurs sont froides et lumineuses, conférant à la scène un sentiment d'immédiateté émotionnelle. Peu de choses sont connues sur l'histoire précoce de cette peinture, un destin partagé par de nombreuses œuvres des années ultérieures de Pontormo. Elle a probablement passé par des collections privées, chérie pour sa beauté inhabituelle et la renommée de son créateur. Au fil du temps, son attribution n'a jamais sérieusement vacillé, grâce à la distinctivité de la main de Pontormo et à la relation étroite de la peinture avec ses autres traitements de la Sainte Famille.

Aujourd'hui, elle est reconnue comme un exemple clé de l'innovation maniériste, reliant le calme équilibré de la Renaissance à l'expérimentation expressive qui a suivi. Son parcours depuis l'atelier de l'artiste jusqu'à aujourd'hui reste en partie enveloppé d'incertitude, mais sa force émotionnelle perdure.