Nessuno può dire con certezza quando Pontormo dipinse Madonna con Bambino e il giovane San Giovanni, né per chi fosse inizialmente destinata, ma l'opera si erge come un vivido testamento delle correnti emotive in cambiamento del primo Manierismo. La sua attribuzione non è mai stata messa in dubbio: la mano inconfondibile di Pontormo è visibile nelle forme allungate e nei volti espressivi, ma la casa e lo scopo originali del dipinto rimangono oggetto di speculazione. Quest'aria di mistero ha solo accresciuto il suo fascino tra gli studiosi, che notano come si allontani dalle serene Madonne dell'Alto Rinascimento e invece pulsa con un'energia nervosa unica del suo creatore. La scena cattura un momento di tenera intimità: la Vergine Maria tiene in braccio il Bambino Cristo, mentre il giovane San Giovanni Battista, riconoscibile per il suo abito di pelle di cammello, si inclina con un gesto di adorazione.

Le figure sono pressate l'una contro l'altra, i loro corpi formano una spirale elegante, quasi innaturale, un marchio distintivo dello stile di Pontormo. La mano del Bambino Cristo si allunga verso Giovanni, segnalando sia affetto che la premonizione di un futuro sacrificio. Lo sguardo della Vergine è dolce ma distante, come se stesse già contemplando il destino di suo figlio.

A differenza delle armoniose piramidi delle Madonne di Raffaello, qui la composizione è inquieta, i colori sono freddi e luminosi, conferendo alla scena un senso di immediatezza emotiva. Poco si sa sulla storia precoce di questo dipinto, un destino condiviso da molte opere degli anni successivi di Pontormo. Probabilmente è passato attraverso collezioni private, apprezzato per la sua bellezza insolita e la fama del suo creatore. Nel corso del tempo, la sua attribuzione non è mai seriamente vacillata, grazie alla distintività della mano di Pontormo e alla stretta relazione del dipinto con i suoi altri trattamenti della Sacra Famiglia.

Oggi è riconosciuto come un esempio chiave dell'innovazione manierista, che colma il divario tra la calma equilibrata del Rinascimento e l'esperimentazione espressiva che seguì. Il suo viaggio dallo studio dell'artista fino ad oggi rimane in parte avvolto nell'incertezza, ma la sua forza emotiva perdura.