Peu de portraits dans l'histoire de l'art florentin ont suscité autant de débats que Alessandro de’ Medici de Pontormo. Le modèle, Alessandro, fut le premier duc de Florence et une figure dont le règne fut marqué par l'intrigue, la violence et le scandale, culminant dans son assassinat en 1537 par son propre cousin. La date et les circonstances de la peinture demeurent un mystère, alimentant les spéculations sur la question de savoir si elle a été réalisée avant ou après l'ascension d'Alessandro au pouvoir, et même sur son destinataire prévu.

Les chercheurs se sont longtemps interrogés sur les origines de l'œuvre, aucune commande ou enregistrement précoce n'ayant survécu, laissant sa création enveloppée d'incertitude. Le portrait d'Alessandro le capture à un moment d'autorité posée, son regard étant ferme et direct, sa main reposant sur la garde d'une épée, un signal clair de son pouvoir ducal et de sa disposition à défendre son règne. L'arrière-plan sombre, presque théâtral, met en relief son visage et ses mains, une technique que Pontormo privilégiait pour intensifier l'impact psychologique. Les riches vêtements du modèle, ornés d'or et de velours, évoquent son ascendance Médicis et la richesse de Florence, tandis que le léger tournant de son corps suggère à la fois vigilance et malaise.

Contrairement aux portraits ultérieurs des dirigeants Médicis par Bronzino, qui mettent souvent en avant un détachement glacial, Pontormo insuffle à Alessandro un sentiment de vulnérabilité sous l'armure de l'État. L'histoire précoce de la peinture est obscure, comme c'est souvent le cas avec les portraits Médicis de cette période troublée. Il n'est pas clair qui a été le premier propriétaire de l'œuvre ni comment elle a survécu aux fortunes changeantes de la dynastie Médicis. Au fil du temps, le portrait a été attribué à la fois à Pontormo et à son élève Bronzino, une confusion qui reflète les liens stylistiques étroits entre maître et élève.

Aujourd'hui, Alessandro de’ Medici se dresse comme une image rare et convaincante d'un dirigeant controversé, et comme un témoignage de la capacité unique de Pontormo à capturer le drame psychologique de son époque.