Personne ne sait avec certitude qui était Esmeralda Brandini, ni même si c'était son vrai nom, mais pendant des siècles, ce portrait de Sandro Botticelli a suscité fascination pour son air de mystère. L'identité de la modèle s'est perdue dans le temps, et le titre même de la peinture est une convention moderne, attribuée longtemps après sa création à Florence vers 1470. Le regard énigmatique de la femme inconnue et l'absence de symboles héraldiques clairs ont laissé les chercheurs débattre de son histoire, certains suggérant qu'elle aurait pu appartenir à la famille influente Brandini, tandis que d'autres la voient comme une beauté idéalisée, peut-être une invention poétique. La femme est assise de profil, ses traits délicats se détachant sur un fond sombre, une pose qui rappelle la tradition florentine du portrait féminin, bien que le traitement de Botticelli soit d'une intimité inhabituelle.

Ses cheveux sont finement tressés et ornés de perles, un signe de statut et de vertu, tandis que le doux modelé de son visage et la lumière douce tombant sur sa joue suggèrent à la fois grâce et individualité. Contrairement aux portraits plus rigides et formels de Domenico Ghirlandaio, la modèle de Botticelli semble presque respirer, son expression oscillant entre réserve et calme assurance. L'utilisation subtile de la ligne et de l'ombre par l'artiste invite le spectateur à s'attarder, cherchant des indices sur son caractère et son histoire. On sait peu de choses sur l'histoire précoce de Portrait d'une Dame connue sous le nom d'Esmeralda Brandini, et son médium reste un sujet de discussion académique, bien qu'il soit probablement de la tempera sur panneau, la norme pour le portrait florentin de l'époque.

L'œuvre est considérée comme un exemple précoce du portrait de Botticelli, précédant ses célèbres compositions mythologiques. Au fil des siècles, la peinture a circulé dans des collections privées, son attribution à Botticelli parfois remise en question mais désormais largement acceptée. Aujourd'hui, elle se dresse comme une fenêtre rare et convaincante sur le monde de la Florence de la Renaissance, et un témoignage de l'attrait durable de l'inconnu.