Nessuno sa con certezza chi fosse Esmeralda Brandini, o se fosse davvero il suo nome, ma per secoli questo ritratto di Sandro Botticelli ha suscitato fascinazione per il suo alone di mistero. L'identità della modella è andata perduta nel tempo, e il titolo stesso dell'opera è una convenzione moderna, attribuita molto tempo dopo la sua creazione a Firenze intorno al 1470. Lo sguardo enigmatico della donna sconosciuta e l'assenza di simboli araldici chiari hanno lasciato gli studiosi a dibattere sulla sua storia, con alcuni che suggeriscono che potesse appartenere all'influente famiglia Brandini, mentre altri la vedono come una bellezza idealizzata, forse un'invenzione poetica. La donna è seduta di profilo, i suoi tratti delicati delineati su uno sfondo scuro, una posa che ricorda la tradizione fiorentina del ritratto femminile, sebbene il trattamento di Botticelli sia insolitamente intimo.

I suoi capelli sono intrecciati con cura e adornati con perle, un segno di status e virtù, mentre la morbida modellazione del suo volto e la dolce luce che scivola sulla sua guancia suggeriscono sia grazia che individualità. A differenza dei ritratti più rigidi e formali di Domenico Ghirlandaio, la modella di Botticelli sembra quasi respirare, la sua espressione in equilibrio tra riserbo e tranquilla padronanza di sé. L'uso sottile di linee e ombre da parte dell'artista invita lo spettatore a soffermarsi, cercando indizi sul suo carattere e sulla sua storia. Si sa poco sulla storia iniziale di Ritratto di una Dama conosciuta come Esmeralda Brandini, e il suo medium rimane un argomento di discussione accademica, sebbene sia probabilmente tempera su tavola, lo standard per il ritratto fiorentino dell'epoca.

L'opera è considerata un esempio precoce del ritratto di Botticelli, che precede le sue celebri composizioni mitologiche. Nel corso dei secoli, il dipinto è passato attraverso collezioni private, la sua attribuzione a Botticelli è stata talvolta messa in discussione, ma ora è ampiamente accettata. Oggi, si erge come una rara e convincente finestra sul mondo della Firenze rinascimentale, e un testamento al fascino duraturo dell'ignoto.