Personne ne connaît le nom du modèle dans Portrait d'un Homme, et ce mystère fascine les chercheurs depuis des siècles. Peinte vers 1570, durant les premières années de El Greco en Italie, l'œuvre se situe à la croisée de sa transformation d'un peintre d'icônes crétois à un portraitiste européen. Certains ont spéculé que le sujet pourrait être un artiste contemporain, un noble vénitien ou même un autoportrait, mais aucune preuve n'a tranché le débat.

L'anonymat de la peinture fait partie de son attrait durable — les spectateurs sont invités à chercher dans les yeux du modèle des indices, tout comme les historiens de l'art l'ont fait pendant des générations. L'homme croise le regard du spectateur directement, son expression est réservée mais alerte, comme s'il était pris dans un moment de réflexion privée. L'arrière-plan sombre et indéfini fait ressortir son visage pâle et sa tenue noire, concentrant toute l'attention sur ses traits et l'éclat de ses yeux. Contrairement aux costumes élaborés ou aux objets symboliques prisés par Titien dans ses portraits vénitiens, El Greco élimine les distractions, créant une atmosphère d'intensité psychologique.

La main droite du modèle, délicatement posée, suggère à la fois aplomb et conscience de soi, laissant entrevoir une vie intérieure plutôt qu'un rôle public. L'éclairage, doux mais concentré, modèle le visage avec le soin d'un sculpteur, soulignant l'individualité du modèle plutôt que son statut. La provenance précoce de la peinture reste incertaine, comme c'est souvent le cas pour les œuvres de El Greco de sa période italienne. Elle a probablement été conservée dans des mains privées pendant des siècles avant d'entrer dans des collections publiques au XXe siècle, moment où son attribution a été confirmée par une comparaison stylistique avec d'autres portraits précoces de El Greco.

Aujourd'hui, Portrait d'un Homme est reconnu comme un exemple clé de l'évolution du style de l'artiste, reliant ses racines byzantines à l'expressivité dramatique qui définirait ses chefs-d'œuvre espagnols ultérieurs. Sa palette restreinte et son focus psychologique marquent une rupture tant avec ses icônes crétoises qu'avec la tradition vénitienne, offrant un aperçu de l'expérimentation agitée qui ferait bientôt de El Greco l'une des voix les plus originales de la Renaissance.