Peu de portraits de Anthony van Dyck sont aussi enveloppés de mystère que le Portrait de Joost de Hertoghe. Le modèle, Joost de Hertoghe, était un marchand d'Anvers éminent dont les liens familiaux et la richesse en ont fait un sujet très recherché par les artistes dans les années 1630. Pourtant, aucun document contemporain n'a survécu pour confirmer la commande, et la provenance précoce de la peinture est perdue, ce qui a conduit certains chercheurs à débattre de son intention, qu'elle soit destinée à un foyer privé ou comme un cadeau diplomatique.

L'incertitude entourant ses origines ne fait qu'ajouter à l'intrigue, tout comme le fait qu'aucune autre version de ce portrait n'est connue. Van Dyck capture Joost de Hertoghe à l'apogée de sa confiance, son regard étant direct mais réservé. La main droite du modèle repose légèrement sur une table, les doigts enroulés autour d'une paire de gants, un symbole traditionnel de statut et de respectabilité à l'époque du Baroque. L'arrière-plan riche et sombre met en relief son visage pâle et son col en dentelle élaboré, un dispositif que Van Dyck utilisait souvent pour souligner la dignité et l'individualité de ses sujets.

Contrairement à la théâtralité des portraits de Peter Paul Rubens, Van Dyck opte pour la retenue, permettant au subtil jeu de lumière et à la posture posée du modèle de parler d'eux-mêmes. Le résultat est un portrait qui équilibre la formalité avec un sens de présence psychologique. Le parcours physique du Portrait de Joost de Hertoghe est en grande partie non documenté jusqu'à son apparition dans une collection belge du XIXe siècle, après quoi il est réapparu aux enchères à Paris au début du XXe siècle. Depuis lors, il a passé par plusieurs mains privées avant d'entrer dans une importante collection muséale, où il se trouve aujourd'hui comme un témoignage de la réputation de Van Dyck en tant que principal portraitiste de sa génération.

Peint en 1635, durant la période mature de Van Dyck, lorsqu'il était à l'apogée de son talent, l'œuvre illustre sa capacité à combiner la grandeur du portrait de cour avec une sensibilité aiguë au caractère. Bien que les détails de son histoire précoce restent insaisissables, la peinture elle-même se dresse comme un enregistrement vivant de l'élite marchande d'Anvers et de l'attrait durable de l'art de Van Dyck.