Pochi ritratti di Anthony van Dyck sono avvolti nel mistero quanto il Ritratto di Joost de Hertoghe. Il soggetto, Joost de Hertoghe, era un importante mercante di Anversa le cui connessioni familiari e ricchezze lo resero un soggetto molto ricercato dagli artisti negli anni '30 del Seicento. Tuttavia, non sono sopravvissuti documenti contemporanei a confermare la commissione, e la provenienza iniziale del dipinto è andata perduta, portando alcuni studiosi a dibattere se fosse destinato a una casa privata o come dono diplomatico.

L'incertezza che circonda le sue origini aggiunge solo al mistero, così come il fatto che non si conoscono altre versioni di questo ritratto. Van Dyck cattura Joost de Hertoghe nell'apice della sua sicurezza, con uno sguardo diretto ma riservato. La mano destra del soggetto riposa leggermente su un tavolo, le dita avvolte attorno a un paio di guanti, un simbolo tradizionale di status e rispettabilità nell'era del Barocco. Lo sfondo ricco e scuro mette in risalto il suo viso pallido e il suo elaborato colletto di pizzo, un espediente che Van Dyck usava spesso per enfatizzare la dignità e l'individualità dei suoi soggetti.

A differenza della teatralità dei ritratti di Peter Paul Rubens, Van Dyck opta per la sobrietà, permettendo al sottile gioco di luci e alla postura composta del soggetto di parlare da sé. Il risultato è un ritratto che bilancia formalità con un senso di presenza psicologica. Il percorso fisico del Ritratto di Joost de Hertoghe è in gran parte non documentato fino alla sua apparizione in una collezione belga del XIX secolo, dopo la quale è riemerso all'asta a Parigi all'inizio del XX secolo. Da allora, è passato attraverso diverse mani private prima di entrare in una importante collezione museale, dove oggi pende come testimonianza della reputazione di Van Dyck come principale ritrattista della sua generazione.

Dipinta nel 1635, durante il periodo maturo di Van Dyck, quando era al culmine delle sue capacità, l'opera esemplifica la sua abilità nel combinare la grandezza del ritratto di corte con una acuta sensibilità al carattere. Sebbene i dettagli della sua storia iniziale rimangano sfuggenti, il dipinto stesso si erge come un vivido resoconto dell'élite mercantile di Anversa e del fascino duraturo dell'arte di Van Dyck.