Lorsque El Greco a peint La Madeleine pénitente vers 1580, il entrait dans une période de productivité extraordinaire à Tolède, et ce sujet est devenu l'un de ses thèmes les plus répétés ; au moins six versions de sa main sont connues. La popularité du repentir de Marie Madeleine dans l'art de la Contre-Réforme espagnole en a fait une favorite tant pour la dévotion privée que pour l'exposition publique, mais l'interprétation de El Greco se distingue par son intensité émotionnelle. Le style inconfondable de l'artiste—figures allongées, drapés tourbillonnants et lumière dramatique—faisait déjà sensation parmi ses contemporains, qui trouvaient son approche à la fois fascinante et controversée.

Dans cette version, la tristesse de la Madeleine n'est pas douce, mais électrisante, son regard tourné vers le ciel dans un moment de crise spirituelle. La peinture capture la Madeleine à l'instant précis de sa conversion, seule dans un désert rocheux, les mains jointes autour d'un crâne—un symbole de mortalité et de pénitence. Ses cheveux flottants, autrefois signe de sa vie antérieure, encadrent désormais un visage marqué par les larmes et le désir. Le livre ouvert à ses côtés fait allusion aux Écritures et à l'apprentissage, tandis que la lumière faible et surnaturelle qui baigne sa figure semble dissoudre la frontière entre le terrestre et le divin.

Contrairement à la calme résignation que l'on voit chez Titien, El Greco choisit l'agitation et le mouvement ascendant : le corps de la Madeleine se tord, ses vêtements flottent, et toute la composition semble vibrer d'une urgence spirituelle. Le patron exact de cette peinture reste incertain, bien qu'il ait probablement appartenu à un collectionneur privé espagnol à la recherche d'une image puissante de repentir. Au fil des siècles, La Madeleine pénitente a passé par diverses mains, parfois mal attribuée ou confondue avec d'autres versions de El Greco et de son atelier. Aujourd'hui, elle est reconnue comme une œuvre clé des premières années toledanes de l'artiste, marquant sa transition des influences vénitiennes à sa propre vision distinctive.

Sa charge émotionnelle intense et son style frappant en ont fait une référence pour comprendre la place unique de El Greco dans le tardif Renaissance et le climat spirituel de l'Espagne du XVIe siècle.