Lorsque Anthony van Dyck a peint Thomas Killigrew et William, Lord Crofts (?) en 1638, il était au cœur de la cour anglaise, travaillant pour le roi Charles Ier. L'identité de la peinture a longtemps été un sujet de débat : tandis que la figure à gauche est identifiée avec confiance comme Thomas Killigrew, un esprit et dramaturge, l'identité du compagnon reste incertaine—peut-être William, Lord Crofts, ou un autre courtisan. Cet air de mystère a alimenté les discussions académiques pendant des siècles, car le portrait double suggère l'intricate toile de loyautés et d'amitiés qui définissait le cercle royal dans les années précédant la Guerre Civile Anglaise. La scène capture un moment de camaraderie tranquille entre deux hommes, tous deux vêtus de noir, leurs visages marqués par l'introspection.

Killigrew, assis et tenant un papier, croise le regard du spectateur directement, tandis que son compagnon se tient à ses côtés, la main reposant sur un bâton, les yeux détournés. Les costumes sombres et la palette atténuée suggèrent le deuil, probablement pour l'épouse de Killigrew, Cecilia Crofts, qui est morte en 1638—l'année de la peinture. Le papier peut être une lettre ou un poème, un clin d'œil aux aspirations littéraires de Killigrew, tandis que le bâton signale un statut ou peut-être un voyage.

Contrairement aux portraits doubles formels du prédécesseur flamand de Van Dyck, Rubens, ici le registre émotionnel est contenu et personnel, attirant le spectateur dans le monde privé des sujets. Commandée durant le mandat de Van Dyck en tant que Peintre Principal du Roi, cette œuvre reflète son style anglais mature—élégant, psychologique et sensible aux nuances de la vie de cour. La peinture a traversé des collections royales et privées, son attribution à Van Dyck n'ayant jamais été sérieusement remise en question, bien que l'identité du second sujet reste non résolue. Aujourd'hui, Thomas Killigrew et William, Lord Crofts (?) est exposé dans la Collection Royale, un témoignage de l'influence durable de l'artiste sur le portrait britannique et de sa capacité à capturer à la fois la ressemblance et la vie intérieure de ses sujets.