Quando Anthony van Dyck dipinse Thomas Killigrew e William, Lord Crofts (?) nel 1638, si trovava nel cuore della corte inglese, lavorando per il re Carlo I. L'identità del dipinto è da tempo oggetto di dibattito: mentre la figura a sinistra è identificata con sicurezza come Thomas Killigrew, un ingegno e drammaturgo, l'identità del compagno rimane incerta—probabilmente William, Lord Crofts, o un altro cortigiano. Quest'aria di mistero ha alimentato discussioni accademiche per secoli, poiché il ritratto doppio allude alla complessa rete di alleanze e amicizie che definivano il cerchio reale negli anni precedenti alla Guerra Civile Inglese. La scena cattura un momento di tranquilla camaraderie tra due uomini, entrambi vestiti di nero, i cui volti sono segnati dall'introspezione.

Killigrew, seduto e con un foglio in mano, incontra direttamente lo sguardo dello spettatore, mentre il suo compagno si trova accanto a lui, con la mano appoggiata su un bastone e lo sguardo distolto. I costumi cupi e la palette sobria suggeriscono lutto, probabilmente per la moglie di Killigrew, Cecilia Crofts, morta nel 1638—l'anno del dipinto. Il foglio potrebbe essere una lettera o una poesia, un cenno alle aspirazioni letterarie di Killigrew, mentre il bastone segnala status o forse un viaggio.

A differenza dei ritratti doppi formali del predecessore fiammingo di Van Dyck, Rubens, qui il registro emotivo è contenuto e personale, attirando lo spettatore nel mondo privato dei ritratti. Commissionata durante il mandato di Van Dyck come Pittore Principale del Re, quest'opera riflette il suo stile inglese maturo—elegante, psicologico e attento alle sfumature della vita di corte. Il dipinto è passato attraverso collezioni reali e private, la sua attribuzione a Van Dyck non è mai stata seriamente messa in discussione, sebbene l'identità del secondo soggetto rimanga irrisolta. Oggi, Thomas Killigrew e William, Lord Crofts (?) è appeso nella Royal Collection, un testimone dell'influenza duratura dell'artista sul ritratto britannico e della sua capacità di catturare sia la somiglianza che la vita interiore dei suoi soggetti.