Aucune image de Charles Dana Gibson n'a été aussi largement reproduite—ou aussi ironiquement discutée—que Quand il sort une fois, il est difficile de le ramener. Son titre est devenu un slogan dans la culture populaire américaine au tournant du XXe siècle, cité dans les journaux et repris dans les conversations autour du dîner. L'œuvre fait partie de la célèbre série de satires sociales de Gibson, qui a chroniqué les manières et les mœurs de l'Âge d'Or avec une plume aussi acérée que celle de tout romancier.

Bien que la date précise et le médium de cette pièce demeurent incertains, son impact sur l'imaginaire public est indéniable. Au cœur de l'image, un homme bien habillé se tient juste à l'extérieur du seuil d'un grand intérieur domestique, son chapeau à la main, tandis qu'un groupe de femmes—peut-être des membres de la famille ou des amies—le regarde avec un mélange d'amusement et de résignation. L'artiste capture le moment de l'évasion sociale : l'homme, aspirant au monde extérieur, est pris entre le confort de la maison et les libertés de la rue. Le trait habile de Gibson anime chaque geste—les sourcils levés des femmes, le regard timide de l'homme—transformant une scène simple en un commentaire sur les rôles de genre et les attentes sociales.

Contrairement au ton moralisateur de George du Maurier ou à la sentimentalité de Norman Rockwell, l'humour de Gibson est sec, son observation sans pitié. Comme beaucoup d'œuvres de Gibson, Quand il sort une fois, il est difficile de le ramener a probablement été publiée pour la première fois en tant qu'illustration dans un magazine populaire, atteignant des milliers de foyers aux États-Unis et à l'étranger. Le sort du dessin original est inconnu ; il peut se trouver dans une collection privée ou avoir été perdu avec le temps, comme tant d'illustrations périodiques. Pourtant, son héritage perdure dans d'innombrables réimpressions et anthologies, et il reste une référence dans l'étude de l'illustration américaine.

Pour Gibson, ce dessin est l'un des nombreux qui ont aidé à définir le langage visuel de l'époque et à consolider sa réputation en tant qu'observateur le plus acéré de la société américaine à l'époque de la Gibson Girl.